150321-92-9 / 7-甲氧基香豆素-3-羧酸琥珀酰亞胺酯的制備

背景及概述^[1]

7-甲氧基香豆素-3-羧酸琥珀酰亞胺酯可用作醫(yī)藥合成中間體。

制備^[1]

7-甲氧基香豆素-3-羧酸琥珀酰亞胺酯的制備如下：

方法1：在磁力攪拌下向7-甲氧基香豆素-3-羧酸的溶液加入（1mmol）的二甲基甲酰胺（5ml）和N-羥基琥珀酰亞胺（115mg，Immol），將混合物冷卻至-10℃保持1小時，并加入N，N'-二環(huán)己基碳二亞胺（226.96mg，1.1mmol）。將介質(zhì)在-10℃下攪拌1小時，然后在室溫下攪拌3小時。然后將混合物過濾以除去二環(huán)己基脲（DCU），并且然后加入異丙醇/己烷（1/10）的混合物中，以沉淀產(chǎn)物，將其過濾并真空干燥后，得到7-甲氧基香豆素-3-羧酸琥珀酰亞胺酯。

1HNMR（DMSO-d6）δppm：8.76（2H，s）；7.57（1H，d，J=8.5Hz）；6.95（1H，d，J=8.5Hz）；6.85（1H，s）；3.95（3H，s）；3.34（2H，s），2.90（4H，s）。

方法2：向圓底燒瓶中加入N-羥基琥珀酰亞胺（136毫克，1.18mmol）EDC·HCL（249mg，1.30mmol），室溫下，加入到7-甲氧基-3-羧基香豆素（300mg，1.18mmol）在DMF（3ml）中的懸浮液，該將反應(yīng)在40℃加熱過夜。完成后，用10％檸檬酸溶液（10ml）淬滅反應(yīng)，并用乙酸乙酯（3×30ml）洗滌。該產(chǎn)品7-甲氧基香豆素-3-羧酸琥珀酰亞胺酯被分離出來，過濾（316mg，76％）：淺黃色，綠色固體。

主要參考資料

[1] Synthesis and evaluation of self-calibrating ratiometric viscosity sensors†