51535-00-3 / 1-芐基-5-氧-3-吡咯烷羧酸甲酯的制備

背景及概述

吡咯烷酮羧酸是一種氨基酸，它的鹽能增強(qiáng)皮膚的柔性和彈性，使皮膚富有光澤。添加到化妝品中，不僅賦予化妝品良好的保濕性、美白作用，而且十分安全。吡咯烷酮羧酸也可用于純棉紡織品中提高紡織品的保濕、抗菌能力和提高織物的整理能力。吡咯烷酮羧酸十二醇酯可用于化妝品、醫(yī)藥等領(lǐng)域，作為保濕劑、抑菌劑。吡咯烷酮羧酸油醇酯可作為經(jīng)皮滲透促進(jìn)劑。吡咯烷酮羧酸甲酯和乙酯是很有發(fā)展前景的手性誘導(dǎo)試劑和保溫劑，可廣泛應(yīng)用于日化和醫(yī)藥工業(yè)。1-芐基-5-氧-3-吡咯烷羧酸甲酯英文名稱：Methyl 1-Benzyl-5-Oxo-3-Pyrrolidinecarboxylate，中文別名：1-芐基-5-氧代吡咯烷-3-甲酸甲酯；1-芐基-5-氧代-3-吡咯烷甲酸甲酯，CAS號(hào)：51535-00-3，分子式：C13H15NO3，分子量：233.263，外觀與性狀：白色至略淡黃色粉末，密度：1.213g/cm3，沸點(diǎn)：396.6ºC at 760mmHg，熔點(diǎn)：63-66ºC(lit.)。

制備

以衣康酸二甲酯及芐胺為起始物料，經(jīng)一步關(guān)環(huán)反應(yīng)制備得到目標(biāo)化合物1-芐基-5-氧-3-吡咯烷羧酸甲酯[1]。其合成反應(yīng)式如下圖：

圖1 1-芐基-5-氧-3-吡咯烷羧酸甲酯合成反應(yīng)式

在裝有攪拌器、溫度計(jì)、球形冷凝器和油水分離器的250 mL四口燒瓶中，加入衣康酸二甲酯、芐胺、一定量的乙腈和碳酸鈉催化劑，開始攪拌，抽真空，真空度約0．04 MPa后，升溫至一定溫度，進(jìn)行脫水環(huán)化反應(yīng)，反應(yīng)一定時(shí)間后，薄層色譜檢測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，待反應(yīng)結(jié)束，停止反應(yīng)。再向四口燒瓶中加入去離子水，及乙酸乙酯，在攪拌下將產(chǎn)物溶解，可得混合溶液。將此溶液倒入分液漏斗中分液，分出上層的有機(jī)溶劑溶液產(chǎn)物。經(jīng)硅膠柱層析純化制備得到1-芐基-5-氧-3-吡咯烷羧酸甲酯。

參考文獻(xiàn)

[1] Boto, Alicia; Hernandez, Rosendo; De Leon, Yolanda; Murguia, Jose R.; Rodriguez-Afonso, Abigail European Journal of Organic Chemistry, 2005 , # 4 p. 673 - 682