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3303-84-2 / Boc-beta-丙氨酸的制備和應用

背景及概述[1-2]

Boc-beta-丙氨酸又叫3-(叔丁氧基羰基氨基)丙酸,可由3-氨基丙酸通過二叔丁基二碳酸酯保護得到。Boc-beta-丙氨酸可用于制備L-肌肽。

Boc-beta-丙氨酸的制備和應用

制備[1]

Boc-beta-丙氨酸的制備和應用

將3-氨基丙酸 (1.0g,11mmol)溶于四氫呋喃(10mL)和10%的氫氧化鈉水溶液 (11mL)中,降溫至5℃,滴加二叔丁基二碳酸酯(2.9mL,12mmol),室溫攪拌12小時。加入水 (40mL),用乙酸乙酯(20mL×2)萃取,水相用4mol/L鹽酸調(diào)節(jié)pH值至2后,用乙酸乙酯(30mL ×3)萃取,無水硫酸鈉干燥。抽濾,減壓濃縮,得到標題化合物Boc-beta-丙氨酸為白色固體(1.7g,產(chǎn)率 80%)。MS(ESI,pos.ion)m/z:212.2[M+Na]+1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):3.41(s,2H),2.60(s,2H),1.46(s,9H)。

應用[2]

L-肌肽是由β-丙氨酸與L-組氨酸組成,是一種天然的活性二肽,一般僅存在于哺乳動物 機體組織中,含量0.1~0.3%。L-肌肽具有天然抗氧化作用,延緩衰老,同時還可以控制人體 血糖作用,目前其衍生物L-肌肽鋅已作為一種新型抗?jié)冾惖乃幬锷鲜小?梢?,L-肌肽具有 優(yōu)良的生物療效,社會需求量大,但純天然L-肌肽無法滿足市場供給,研究開發(fā)化學合成L- 肌肽具有重要意義。CN201310298964.4公開了一種關(guān)于L-肌肽的制備方法,其特征是Boc-beta-丙氨酸與L-組氨酸甲酯鹽酸鹽在強堿催化下胺解反應,酸脫保護,得產(chǎn)品,兩步總產(chǎn)率高達72~75%。本發(fā)明工藝明顯縮短,操作簡單,收率高,純度好,成本低等優(yōu)點,是一條適合工業(yè)化生產(chǎn)的工藝。

參考文獻

[1] [中國發(fā)明] CN201810052688.6 抑制SSAO/VAP-1的胺類化合物及其在醫(yī)藥上的應用

[2] CN201310298964.4一種關(guān)于L-肌肽的制備方法