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63069-48-7 / 2-碘-4-氯苯胺的制備

背景及概述[1][2]

碘化氨基芳基化合物如2-碘-4-氯苯胺作為合成中間體具有相當(dāng)大的價(jià)值,可用于各種工業(yè)環(huán)境,包括制藥工業(yè)。例如,2-碘苯胺是已知的用于合成大量吲哚的前體,包括2,3-二取代的吲哚,一些據(jù)報(bào)道可用作潛在的偏頭痛藥物。在文獻(xiàn)中已經(jīng)報(bào)道了許多碘化氨基芳基化合物的方法,但是它們或者導(dǎo)致低至中等產(chǎn)率或者需要使用需要單獨(dú)制備的昂貴試劑。

制備[1]

2-碘-4-氯苯胺的制備如下:在45分鐘內(nèi)加入碘化鉀(50g,0.301mol),碘(76g,0.299mol)和水(100mL)的水溶液。攪拌下攪拌的4-氯苯胺(35g,0.276mol,50μm平均粒徑),碳酸氫鈉(37g,0.440mol)和水(210mL)。將混合物攪拌3-5小時(shí)。過(guò)濾收集固體,用水洗滌,然后干燥,得到2-碘-4-氯苯胺(69.6g,100%收率,98.5%純度)。 1H NMR(CDCl3):δ7.56(d,1H,J = 2.4Hz),7.12(dd,1H,J = 2.4Hz,8.6Hz),6.75(d,1H,J = 8.6Hz),5.37(br s ,2H)。

2-碘-4-氯苯胺的制備

主要參考資料

[1] (US20050215812) Processes for the preparation of iodinated amino-aryl compounds