103597-45-1 / 紫外光吸收劑UV-360的制備方法

背景及概述^[1]

紫外光吸收劑UV-360又名2、2′－亞甲基－雙[4－特辛基－6－(2H-苯并三唑基－2)]苯酚，是一種性能優(yōu)異的苯并三唑類紫外線吸收劑。紫外線吸收劑是一類能選擇性地強烈吸收對聚合物有害的太陽光紫外線而自身具有高度耐光性的有機化合物。自從70年代以來，苯并三氮唑由瑞士汽巴嘉基公司上市，由于具有耐油、耐變色、低揮發(fā)、與聚合物相容性好等特點，廣泛應用于各種合成材料和制品中，尤其是在汽車涂層中是最常用的和最有效的紫外線吸收劑。隨著工程與改性塑料的應用領域不斷拓寬，給紫外線吸收劑帶來了需求和希望。

制備^[1-4]

報道一、

(1)UV-360的合成：在裝有攪拌器、溫度計和蒸餾接收裝置的反應瓶中加入323gUV－329、4g粉末狀的氫氧化鈉、128g雙(二正丙基氨基)甲烷和15g四丁基溴化銨，在攪拌下加熱到130℃，并于該溫度和真空(100mmHg)條件下反應2h，同時蒸出生成的二正丙基胺。停止加熱，并排除負壓。反應過程中回收二正丙基胺108g(理論量122g),回收率88.5％,含量98.6％。

(2)UV-360的提純：待溫度降至110℃時慢慢加入500g甲苯，使物料全部溶解。物料溶解后，使溫度降到90℃，慢慢加入質量百分數為18％的鹽酸(約40g)，攪拌，使物料充分中和至中性。將反應物轉移到燒杯中，用冰水冷卻結晶4～5h后，過濾，濾餅先用150mL×2的去離子水洗滌兩次，再用250g×2的甲醇洗滌兩次，并于100～110℃烘干得UV-360266g(理論產量329g),產品熔點197～198℃，產率80.9％，含量99.6％。

報道二、

裝有攪拌溫度計、冷凝器的500ml四口燒瓶，加入偏三甲苯100ml，UV-329108.0g，二乙胺28.0g，多聚甲醛7.0g，緩慢升溫至140℃，保溫1小時，同時蒸出二乙胺和水；然后加入氫氧化鈉2.5g，緩慢升溫至170℃，保溫反應2小時，同時脫二乙胺和水，然后降溫至120℃，加入冰醋酸酸化至pH5-6，保溫攪拌30分鐘，加入甲醇120ml，加熱回流，然后降溫至10-15℃，保溫60分鐘，過濾，濾餅干燥，得到紫外光吸收劑UV-360104.0g，收率94.5％(以UV-329計)，液相色譜儀分析含量99.77％。

報道三、

一、將0.1mol的2-苯并三唑-4-叔辛基酚、0.09mol多聚甲醛和0.18mol二正丙胺加入四口燒瓶中，攪拌加熱，原料熔化后升溫至120℃，反應2h；

二、降溫至110℃，加入0.4g氫氧化鈉、35g鄰二甲苯，升溫至160℃，反應10h；

三、降溫至110℃，加入7.5g冰醋酸，反應0.5h，降溫至60℃，加入40ml甲醇，反應1h，過濾，重結晶，得紫外光吸收劑UV-360。

報道四、

將甲醛30克（1摩爾）和N-甲基乙醇胺113克（1.5摩爾）加入反應瓶中，升溫至60℃進行攪拌，待料液澄清透明后，加入鄰苯二甲酸二甲酯388克（2摩爾）和2-（2'-羥基-5'-特辛基苯基）苯并三唑323克（1摩爾），升溫至100℃反應2小時，再加入正氯十四烷693克（3摩爾）升溫至160℃反應4小時。冷卻至90℃，用二甲苯3×100毫升萃取，萃取液冷卻至室溫，結晶，過濾，濾餅100℃烘干得到淺黃色結晶產品270克，收率82%，熔點197-199℃。

應用^[4]

CN201210452909.1公開了一種LDPE/EVA/SBR復合發(fā)泡材料，由下列重量份的原料制成：LDPE80-100、EVA30-40、SBR20-30、滑石粉10-20、納米天青石粉10-15、雙(二辛氧基焦磷酸酯基)乙撐鈦酸酯2-3、苯胺甲基三乙氧基硅烷1-2、氫氧化鎂5-10、偶氮二甲酰胺5-8、馬來酸二辛酯5-8、過氧化苯甲酰1-1.5、氧化鋅2-3、硬脂酸1-2、雙巰基乙酸異辛酯二正辛基錫1-2、氯化聚乙烯2-3、改性樹木灰3-5、紫外線吸收劑UV-360 1-2、抗氧劑2462-3。本發(fā)明生產出來的低密度聚乙烯發(fā)泡材料質輕柔軟、強度高、回彈性好，發(fā)泡效果理想、泡孔均勻、細小致密、阻燃性好，耐化學腐蝕，耐老化，經久耐用。