106-92-3 / 烯丙基縮水甘油醚

【概述】

烯丙基縮水甘油醚是一種含不飽和碳碳雙鍵和環(huán)氧基的活潑單體，是重要的聚合單體和有機(jī)合成中間體，廣泛應(yīng)用于精細(xì)化工領(lǐng)域，在環(huán)氧樹脂、化學(xué)纖維、塑料和橡膠生產(chǎn)中還廣泛用作添加劑、溶劑、催化劑、交聯(lián)劑及鏈轉(zhuǎn)移劑。在有機(jī)化工中，利用其良好的反應(yīng)性和活潑性，通過加成、水解反應(yīng)形成用于油漆和涂料工業(yè)的各種試劑；還有合成各種表面活性劑的重要中間體，通過烯丙基縮水甘油醚接枝在氫硅鍵上可制得廣泛應(yīng)用的有機(jī)硅表面活性劑，有良好的水溶性和表面活性。

【理化性質(zhì)】

烯丙基縮水甘油醚外觀與性狀：無色、透明液體，有特殊的臭味。分子量：114.14飽和蒸氣壓(kPa)：0.37(20℃) 溶解性：溶于水，溶于丙酮、苯、四氯化碳、醇。密度：相對密度(水=1)0.96；相對密度(空氣=1)3.9 密度：0.962 熔點(diǎn)：-100℃ 沸點(diǎn)：154℃ 閃點(diǎn)： 48℃水溶性：50 g/L (20℃)

圖1為烯丙基縮水甘油醚

圖2為烯丙基縮水甘油醚

【制備方法】

烯丙基縮水甘油醚的合成有一步法和兩步法兩種方法。

1.一步法是烯丙醇和環(huán)氧氯丙烷與氫氧化鈉在相轉(zhuǎn)移催化劑的作用下一步反應(yīng)，開環(huán)醚化與脫氯化氫同時(shí)進(jìn)行，一步合成烯丙基縮水甘油醚；該方法所形成的環(huán)氧齊聚物較多、產(chǎn)率低。

2.兩步法是先將烯丙醇和環(huán)氧氯丙烷在酸性催化劑作用下進(jìn)行開環(huán)醚化反應(yīng)，然后與氫氧化鈉進(jìn)行脫HCl閉環(huán)；兩步法是先將烯丙醇和環(huán)氧氯丙烷在酸性催化劑作用下進(jìn)行開環(huán)醚化反應(yīng)，然后與氫氧化鈉進(jìn)行脫HCl閉環(huán)，可避免環(huán)氧氯丙烷在堿作用下開環(huán)聚合，減少副反應(yīng)，副產(chǎn)物少。 本發(fā)明采用二步法工藝采用二步法工藝，環(huán)氧氯丙烷與烯丙醇在窄分布固體lewis酸催化作用下先進(jìn)行開環(huán)反應(yīng)，通過精餾脫除反應(yīng)產(chǎn)物中未反應(yīng)的烯丙醇（循環(huán)使用），然后與氫氧化鈉進(jìn)行閉環(huán)反應(yīng)，反應(yīng)產(chǎn)物過濾分離出氯化鈉，通過水洗、回收溶劑、精餾制得高純度的烯丙基縮水甘油醚；殘液通過環(huán)氧基改性，合成烯丙基聚醚，作有機(jī)硅表面活性劑原料，屬清潔生產(chǎn)工藝而且降低了生產(chǎn)成本。

3.以固體NaOH和烯丙醇為原料在溫和條件下制得烯丙醇鈉,再以固體烯丙醇鈉為原料,與環(huán)氧氯丙烷在無水條件下高產(chǎn)率地得到高純度的烯丙基縮水甘油醚。

圖3為烯丙基縮水甘油醚的反應(yīng)路線

【應(yīng)用】　

烯丙基縮水甘油醚用來合成偶聯(lián)劑，還可用作纖維改性劑、氯化有機(jī)物的穩(wěn)定劑、合成樹脂反應(yīng)性稀釋劑和改革者性劑。作為烯丙或環(huán)氧功能具有差別反應(yīng)性能，用于彈性體,環(huán)氧樹脂,粘合劑及纖維，涂層反應(yīng)性中間體，玻璃纖維表面補(bǔ)殘劑；阻垢劑，作為不飽和聚酯的風(fēng)干劑，還可用作電子涂層有機(jī)硅中間體。用作聚氨酯橡膠的原料及環(huán)氧樹脂的稀釋劑；用作纖維改性劑、氯化有機(jī)物的穩(wěn)定劑、合成樹脂反應(yīng)性稀釋劑和改革者性劑；分子內(nèi)既含有碳碳雙鍵又有環(huán)氧鍵，是重要的聚合單體和有機(jī)合成中間體。

【主要參考資料】

[1]https://www.tiaozhanbei.net/project/14938/.

[2]https://huagong.huangye88.com/xinxi/105342585.html.

[3]https://zhidao.baidu.com/question/563540659652471204.html.