71989-23-6 / Fmoc-L-異亮氨酸的合成方法報(bào)道

背景及概述^[1]

Fmoc-L-異亮氨酸是一種Nα-9-芴甲氧羰基-氨基酸。9-芴甲氧羰基是肽合成中的一個(gè)重要氨基保護(hù)基。因?yàn)樗菈A敏感保護(hù)基，且對(duì)脫去常用保護(hù)基采用條件是穩(wěn)定的，因此它在多肽合成中有其獨(dú)到作用。9-芴甲氧羰基氯和氨基酸是合成Nα-9-芴甲氧羰基-氨基酸的重要原料，而Nα-9-芴甲氧羰基-氨基酸是合成多肽藥物的重要原料

制備^[1]

將L-異亮氨酸1.05克(0.008摩爾)固體溶于10％碳酸鈉溶液中，攪拌使L-異亮氨酸固體充分溶解，在20～30℃，滴加溶于甲苯(2～205毫升)地9-芴甲氧羰基氯(2.10克，0.008摩爾)溶液，滴加30～60分鐘，滴加結(jié)束，在20～30℃攪拌1～8小時(shí)，加30～200毫升水稀釋，用乙酸正丁酯(80毫升)萃取除去過量的9-芴甲氧羰基氯，所得水相用濃鹽酸酸化至PH＝0.5～3.5，然后用乙酸正丁酯(80毫升)萃取，所得油相用水洗滌除去鹽酸，油相濃縮除去乙酸正丁酯溶劑，白色結(jié)晶析出，過濾，干燥得產(chǎn)物Fmoc-L-異亮氨酸2.48克，得率為87.9％，熔點(diǎn)：145-146℃。

參考文獻(xiàn)

[1][中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)]CN02150810.0Nα-9-芴甲氧羰基-氨基酸的合成方法