456-47-3 / 3-氟芐醇的制備方法

背景及概述^[1]

3-氟芐醇是一種有機(jī)中間體，可由3-氟苯甲醛還原得到，還原劑可選自硼氫化鈉或硼氫化鋰。

制備^[1-2]

報(bào)道一、

將3-氟苯甲醛(20g，0.161mol)溶解在THF(200mL)中并將硼氫化鈉(2.03g，0.054mol)加入到反應(yīng)混合物中。 然后向其中滴加甲醇(15mL)。 在環(huán)境溫度下攪拌反應(yīng)混合物2小時(shí)。 在原料完全消耗之后，用水(3×100mL)和鹽水(100mL)洗滌反應(yīng)混合物。 有機(jī)層用硫酸鎂干燥并減壓濃縮，得到化合物(20.8g)。 產(chǎn)量 20.8 克

報(bào)道二、

將 3-氟苯甲醛 (0.855 ml, 8.06 mmol) 用 30 mL 無水乙醇稀釋，在冰浴上攪拌并滴加硼氫化鋰 (2M 在 THF 中) (1.209 ml, 2.42 mmol) 直至 TLC 顯示起始材料完全轉(zhuǎn)化。通過加入幾滴水淬滅反應(yīng)，然后滴加1M鹽酸直到氣體停止逸出并且混合物的pH達(dá)到中性水平，如通過pH試紙判斷的。減壓除去乙醇，所得漿液用更多的水(約30mL)稀釋并用乙酸乙酯(75mL)萃取。有機(jī)層用鹽水洗滌，用無水硫酸鈉干燥，減壓除去揮發(fā)物，得到醇。產(chǎn)量定量，清油。

參考文獻(xiàn)

[1] From PCT Int. Appl., 2010127855, 11 Nov 2010

[2] From Journal of Medicinal Chemistry, 57(21), 9042-9064; 2014