10252-29-6/偶氮苯-4,4′-二羰酰氯的制備和應(yīng)用

背景及概述^[1]

偶氮苯-4,4'-二羰酰氯是一種有機(jī)中間體，可由對(duì)氨基苯甲酸先制備偶氮苯-4,4’-二羧酸，然后將羧酸與氯化亞砜反應(yīng)制成偶氮苯-4,4'-二羰酰氯。

制備^[1]

在裝有攪拌棒的250mL三頸燒瓶中依次加入3g對(duì)硝基苯甲酸、9g氫氧化鈉和9mL水，攪拌均勻并升溫至35℃；將21g葡萄糖溶解于50mL水中，并在10min內(nèi)滴加入三頸瓶中，維持溫度35℃反應(yīng)30min，之后降溫至10℃后繼續(xù)反應(yīng)45min。將反應(yīng)液倒入燒杯中，冷卻，用稀鹽酸中和至pH=0.5，然后對(duì)混合液進(jìn)行抽濾，得到黃色固體；將該固體用氫氧化鈉溶液溶解，再加入鹽酸進(jìn)行酸化，析出固體，抽濾后并水洗得到黃色固體，放入烘箱干燥。

在100mL圓底燒瓶中加入2g上述黃色固體、0.45g 氯化亞砜和2mL N,N'-二甲基甲酰胺及10g丙酮，于60℃下回流9h。反應(yīng)結(jié)束后，對(duì)反應(yīng)液進(jìn)行減壓蒸餾，將得到的固體剩余物用正庚烷重結(jié)晶兩次，得到橙紅色粉末狀固體，并將其在60℃條件下真空干燥9h。

應(yīng)用^[1]

CN201310128444.9報(bào)道了偶氮苯-4,4'-二羰酰氯與B3型單體丙三醇按照一定摩爾比例反應(yīng)得到超支化偶氮聚合物。本發(fā)明得到的超支化偶氮聚合物材料，具有較高的熱光系數(shù)(dn/dT)，跟無機(jī)材料相比，如硼硅酸鹽玻璃(4.1×10^-6℃^-1)、硅酸鋅玻璃(5.5×10^-6℃^-1)和二氧化硅玻璃(10.8×10^-6℃^-1)等，是其熱光系數(shù)的10倍以上，該材料為研制具有低驅(qū)動(dòng)功率的新型數(shù)字熱光開關(guān)提供了可能。

參考文獻(xiàn)

[1] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)] CN201310128444.9 一種超支化偶氮聚合物的制備方法及其應(yīng)用