10527-11-4/茚滿雙酚的制備方法

背景及概述^[1]

茚滿雙酚是一種有機中間體，可由雙酚A與濃硫酸反應制備得到。茚滿雙酚可用于制備含不對稱茚滿結(jié)構(gòu)的新型芳香二胺單體，該二胺單體可用于制備高透明性聚酰亞胺。對于聚酰亞胺的改性主要是通過相關單體的設計來實現(xiàn)。二胺單體是制備聚酰亞胺的關鍵性單體，因此設計制備新型二胺單體來改性聚酰亞胺具有重要的研究價值。

由茚滿雙酚制備得到不對稱茚滿結(jié)構(gòu)的新型芳香二胺單體，一方面該二胺單體中的非共平面結(jié)構(gòu)及茚滿環(huán)上的三個甲基使該單體具有極好的溶解性，能夠溶于多種溶劑或低沸點溶劑中，便于后期聚酰亞胺聚合物的制備的開展。另一方面結(jié)構(gòu)中含有醚鍵能夠降低電子轉(zhuǎn)移絡合物(CTC)在聚合物的形成，同時高自由度的醚鍵又能夠有效提高聚合物材料的柔韌性，降低玻璃化轉(zhuǎn)變溫度。最后結(jié)構(gòu)中高吸電子能力三氟甲基的引入能夠有效阻止CTC的形成，在增加聚合材料透明性的同時進一步提高材料的熱穩(wěn)定性。

制備^[1]

稱取50.00g雙酚A與300.00g濃硫酸在室溫下攪拌20min，倒入1.5L冷水中，攪拌1h得到淡橙色粘性固體，經(jīng)多次水洗、過濾、干燥制得中間體27.21g，將中間體加入326.52g甲酸中10℃反應48h后，旋蒸回收甲酸得到深棕色油狀物，經(jīng)1,2-二氯乙烷重結(jié)晶得到茚滿雙酚白色粉末，產(chǎn)率為70.00％(產(chǎn)率：實際產(chǎn)物質(zhì)量與理論產(chǎn)物質(zhì)量的比值)；制得的茚滿雙酚的熔點在192.99～196.90℃(由DSC測試得到，升溫速率10℃/min)。FT-IR(KBr)v/cm^-1：3486，3394，2954，2919，2861，1609。1H NMR(DMSO-d6，500MHz)δ:9.14(s,1H),9.10(s,1H),6.98(d,J＝8.2Hz,1H),6.94(d,J＝8.6Hz,2H),6.64(d,J＝3.9Hz,1H),6.62(d,J＝2.0Hz,2H),6.40(d,J＝2.2Hz,1H),2.15(dd,J＝101.5,12.9Hz,2H),1.52(s,3H),1.23(s,3H),0.95(s,3H)。

參考文獻

[1] From Faming Zhuanli Shenqing, 110746274, 04 Feb 2020