109-97-7 / 常見(jiàn)的吡咯合成反應(yīng)

吡咯是含一個(gè)氮雜原子的五元雜環(huán)化合物，常溫下為無(wú)色液體，天然存在于煤焦油及骨油中，在空氣中顏色迅速變黑，有顯著的刺激性氣味。其可用作精細(xì)化工品。其有以下幾種合成方法。

一、Hantzsch吡咯合成法

α-鹵代甲基酮，β-酮基酯和氨縮合得到吡咯的反應(yīng)。

二、Paal–Knorr吡咯合成

1,4-二酮和伯胺（或氨）反應(yīng)制備吡咯的反應(yīng)。此反應(yīng)是Knorr吡唑合成的變體。

三、Knorr吡咯合成

α-氨基酮和α位有吸電子基團(tuán)的羰基化合縮合得到吡咯的反應(yīng)。

四、TosMIC和烯烴反應(yīng)（VanLeusen吡咯合成），常用試劑-對(duì)甲苯磺酰甲基異氰

五、Barton-Zard吡咯合成法(Barton-Zard Pyrrole Synthesis)

通過(guò)硝基烯烴與α-異腈酸酯之間的所和反應(yīng)得到吡咯環(huán)衍生物的手法。

六、Piloty-Robinson Pyrrole Synthesis

肼和兩倍當(dāng)量的醛做原料，合成3,4位上具有特定取代基的吡咯。 反應(yīng)生成二亞胺中間體（R–C=N−N=C–R），然后在鹽酸作用下重排，失去一分子氨關(guān)環(huán)得取代吡咯。

七、Zavyalov吡咯合成反應(yīng)

烯胺酮（或1,3-二羰基化合物）和α-甘氨酸在乙酸酐中反應(yīng)得到N-乙?；量┑姆磻?yīng)。

八、Clauson-Kaas吡咯合成反應(yīng)

2,5-二烷氧基四氫呋喃和伯胺反應(yīng)制備N(xiāo)-取代吡咯的反應(yīng)。此反應(yīng)是一種保護(hù)伯胺的方法。此方法得到的吡咯，官能團(tuán)耐受度高，可以進(jìn)行各種高活性的反應(yīng)。

九、鈀催化吡咯合成

【Chem. Commun., 2000, 873-874】

【J. Am. Chem. Soc., 2011, 740-743】

來(lái)源：有機(jī)合成