1128-61-6 / 6-氟-2-甲基喹啉的制備和應用

背景及概述^[1]

6-氟-2-甲基喹啉是一種喹啉衍生物。喹啉衍生物是一類具有殺菌、抗菌、抗高血壓、抗抑郁、抗過敏、抗瘧疾、抗腫瘤和抗癌等生物活性和藥理活性的化合物。具有這些藥理活性的喹啉衍生物有很多是從天然產物中提取的，比如：奎寧、喜樹堿和一種化學名為Miloxacin的物質。

制備^[1]

準確稱取0.005mmol(1.1mg)過渡金屬，加入10mL已放入磁力攪拌子的楊氏反應管內，對楊氏反應管內進行氧氣置換，使反應在氧氣條件下進行，用注射器向楊氏反應管內準確加入0.04mmol輔助催化劑I、0.08mmol輔助催化劑II、0.2mmol4-氟苯胺和1ml無水乙醇，將上述楊氏反應管置于磁力攪拌器上，150℃下攪拌18h；反應結束后，調節(jié)反應液的pH為中性，對反應溶液進行后處理，得6-氟-2-甲基喹啉的純品，產率為75％。

應用^[2]

N-(芳基/雜芳基)烷基-二酰胺是一步法合成伯胺和叔胺的重要中間體，而胺是在化學、醫(yī)藥、生物和材料科學等多種研究領域和工業(yè)生產中廣泛使用的基本化學物質?，F(xiàn)有的藥物、農藥、生物分子和天然產物大多數(shù)都含有胺基官能團，并在其中發(fā)揮重要作用。在各種胺類中，初級芐胺是一種高附加值的精細和大宗化學品，是高級化學品、生命科學分子和高分子的多功能原料和關鍵中間體。其中吡咯烷可以用于制備醫(yī)藥和有機中間體、農藥、特種溶劑以及鎓類離子液體的原料等。6-氟-2-甲基喹啉可用于合成一種N-(芳基/雜芳基)烷基-二酰胺1-(6-氟喹啉-2-甲基)吡咯烷-2,5-二酮，方法如下：

在氮氣保護下，將N-溴代丁二酰亞胺B1 (1.25 mmol)，CuI (0.025 mmol)，PPh3（0.05 mmol)，AIBN (0.05 mmol)，碳酸鉀(1.0 mmol)，6-氟-2-甲基喹啉A3 (0.5 mmol) 和1,4-二氧六環(huán) (2 mL)加入反應管中。120℃下攪拌24小時，停止反應后冷卻至室溫，蒸干溶劑，柱層析分離，所用洗脫劑的體積比（mL/mL）為乙酸乙酯：石油醚=1:10 ~ 1:1，得到1-(6-氟喹啉-2-甲基)吡咯烷-2,5-二酮，收率為53%。

參考文獻

[1] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權] CN201610578354.3 一種喹啉衍生物的制備方法

[2] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權] CN202010972424.X 一種N-(芳基/雜芳基)烷基-二酰胺的制備方法