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116-43-8 / 琥珀酰磺胺噻唑的制備

背景及概述

琥珀?;前粪邕蛑形膭e名:丁二?;前粪邕蛩衔?,英文名稱:4'-(2-Thiazolylsulfamoyl)succinanilic acid,CAS號:116-43-8,分子式:C13H13N3O5S2,分子量:355.389,密度:1.601g/cm3,熔點:187 - 193ºC。是一種磺胺類抗生素,可以抑制導(dǎo)致葉酸產(chǎn)生的細(xì)菌。琥珀?;前粪邕虮挥糜诟鞣N葉酸缺乏癥的研究,以阻止葉酸的合成。

制備

琥珀?;前粪邕虻闹圃欤ǔ>捎苗晁狒c磺胺噻唑于干燥有機(jī)溶劑中縮合而得,收率92%左右,所用溶劑的選擇以親水性溶劑為佳。琥珀酰磺胺噻唑也可采用固相合成,起始物料仍然采用琥珀酸酐與磺胺噻唑,固相合成比溶劑法縮合好得多。略舉其優(yōu)點如下:1、不需要有機(jī)溶劑;2、設(shè)備簡單、操作容易;3、安全;4、收率高,成本低廉;5、起始物料琥珀酸酐與磺胺噻唑用料比例差額小[1]。制備反應(yīng)式如下圖:

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<p align=圖1 琥珀?;前粪邕蛑苽浞磻?yīng)式

本法中所用的琥珀酸酐系經(jīng)過鼓風(fēng)干燥處理。如系探用醋酸酐脫水制成的琥珀酸酐通常為粒狀結(jié)晶。不利于固相縮合反應(yīng)的進(jìn)行;如采用粉碎處理,則易吸收空氣中水分而使得酸酐含量降低?;前粪邕蛐杞?jīng)95-105℃干燥,則由于其中所含水分能使琥珀酸酐水解成琥珀酸而須增加琥珀酸酐的投料量,不利于固相縮合反應(yīng)的進(jìn)行。

直接縮合法

取干燥的琥珀酸酐與磺胺噻唑,按照0.45:1.0物料比投料,置干燥反應(yīng)器內(nèi),開啟攪拌裝置,充分混和,干燥反應(yīng)器內(nèi)升溫加熱至75-80℃,反應(yīng)即開始。逐漸升溫至120℃,薄層色譜檢測反應(yīng)進(jìn)度。反應(yīng)過程中能放出大量反應(yīng)熱,需掌握加熱溫度,不宜超過120℃。反應(yīng)結(jié)束,將粉末溶于沸水中攪拌,并在水浴內(nèi)加熱,冷卻后過濾,即得到產(chǎn)物琥珀?;前粪邕?。

參考文獻(xiàn)

[1] Burdulene; Stumbryavichyute; Talaikite; Vladyko; Boreko; Korobchenko Pharmaceutical Chemistry Journal, 1997 , vol. 31, # 9 p. 471 - 473.