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116-43-8 / 琥珀?;前粪邕虻闹苽?/h1>

背景及概述

琥珀?;前粪邕蛑形膭e名:丁二?;前粪邕蛩衔铮⑽拿Q:4'-(2-Thiazolylsulfamoyl)succinanilic acid,CAS號(hào):116-43-8,分子式:C13H13N3O5S2,分子量:355.389,密度:1.601g/cm3,熔點(diǎn):187 - 193ºC。是一種磺胺類抗生素,可以抑制導(dǎo)致葉酸產(chǎn)生的細(xì)菌。琥珀酰磺胺噻唑被用于各種葉酸缺乏癥的研究,以阻止葉酸的合成。

制備

琥珀酰磺胺噻唑的制造,通常均采用琥珀酸酐與磺胺噻唑于干燥有機(jī)溶劑中縮合而得,收率92%左右,所用溶劑的選擇以親水性溶劑為佳。琥珀?;前粪邕蛞部刹捎霉滔嗪铣?,起始物料仍然采用琥珀酸酐與磺胺噻唑,固相合成比溶劑法縮合好得多。略舉其優(yōu)點(diǎn)如下:1、不需要有機(jī)溶劑;2、設(shè)備簡(jiǎn)單、操作容易;3、安全;4、收率高,成本低廉;5、起始物料琥珀酸酐與磺胺噻唑用料比例差額小[1]。制備反應(yīng)式如下圖:

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本法中所用的琥珀酸酐系經(jīng)過(guò)鼓風(fēng)干燥處理。如系探用醋酸酐脫水制成的琥珀酸酐通常為粒狀結(jié)晶。不利于固相縮合反應(yīng)的進(jìn)行;如采用粉碎處理,則易吸收空氣中水分而使得酸酐含量降低。磺胺噻唑需經(jīng)95-105℃干燥,則由于其中所含水分能使琥珀酸酐水解成琥珀酸而須增加琥珀酸酐的投料量,不利于固相縮合反應(yīng)的進(jìn)行。

直接縮合法

取干燥的琥珀酸酐與磺胺噻唑,按照0.45:1.0物料比投料,置干燥反應(yīng)器內(nèi),開啟攪拌裝置,充分混和,干燥反應(yīng)器內(nèi)升溫加熱至75-80℃,反應(yīng)即開始。逐漸升溫至120℃,薄層色譜檢測(cè)反應(yīng)進(jìn)度。反應(yīng)過(guò)程中能放出大量反應(yīng)熱,需掌握加熱溫度,不宜超過(guò)120℃。反應(yīng)結(jié)束,將粉末溶于沸水中攪拌,并在水浴內(nèi)加熱,冷卻后過(guò)濾,即得到產(chǎn)物琥珀酰磺胺噻唑。

參考文獻(xiàn)

[1] Burdulene; Stumbryavichyute; Talaikite; Vladyko; Boreko; Korobchenko Pharmaceutical Chemistry Journal, 1997 , vol. 31, # 9 p. 471 - 473.