129558-76-5 / 唑蟲酰胺 Tolfenpyrad

1、簡介

唑蟲酰胺，英文通用名：Tolfenpyrad，中文化學(xué)名：N-[4-(4-甲基苯氧基)芐基]-1-甲基-3-乙基-4-氯-5-吡唑甲酰胺，英文化學(xué)名：4-chloro-3-ethyl-1-methyl-N-｛[4-(4-methylphenoxy)-phenyl]-1H-pyrazole-5-carboxamide｝，是由 日本三菱化學(xué)公司于1988年開發(fā)的新型吡唑酰胺類殺蟲、殺螨劑，試驗代號：OMI-88。

其理化性質(zhì)如下：

- 外觀：類白色固體粉末；

- 密度：1.18 g/cm3 (25℃)；

- 熔點：87.8-88.2℃；

- 蒸汽壓(25℃)：5×10-4mPa

- 溶解度(25℃)：水中0.087 mg/L，正己烷7.41 g/L，甲苯366 g/L，甲醇59.6 g/L，丙酮368 g/L，乙酸乙酯339 g/L；

- 分配系數(shù)(正辛醇/水)(25℃)：log Pow 5.61。穩(wěn)定性：水中穩(wěn)定5d（pH4-9，50℃）。

唑蟲酰胺為新型吡唑酰胺類殺蟲殺螨劑，具有高效、殺蟲譜廣、應(yīng)用范圍大、速效等特點。于1996年在日本開始試驗，2002年4月獲得登記，2004年開始在中國進行蔬菜和果樹的大田藥效試驗，經(jīng)各種生物藥效試驗、安全性試驗確認了該藥的高效性和安全性。美國專利US5039693 已于 2008 年到期。

2、適用范圍

唑蟲酰胺為新型吡唑酰胺類殺蟲殺螨劑，毒性中等，具有觸殺作用，并兼具殺卵、抑食、抑制產(chǎn)卵作用，殺蟲譜廣、應(yīng)用范圍大，對鱗翅目、半翅目、鞘翅目、膜翅目、雙翅目、纓翅目害蟲及螨類均有效，廣泛用于蔬菜、果樹、花卉、茶葉等作物的害蟲防治，尤其是對鱗翅目小菜蛾、纓翅目薊馬等害蟲有特效。經(jīng)田間藥效試驗，結(jié)果表明唑蟲酰胺15%乳油對十字花科蔬菜小菜蛾、茄子薊馬有較好的防效。于害蟲卵孵化盛期至低齡若蟲發(fā)生期間噴霧施藥，有較好的速效性，且持效期可達10d左右。根據(jù)害蟲發(fā)生嚴重程度，每次施藥間隔在 7~15d 之間。

3、作用機制/靶點信息

唑蟲酰胺的作用機理為阻礙昆蟲體內(nèi)的氧化磷酸化作用，使線粒體的代謝系統(tǒng)中的電子傳達系統(tǒng)復(fù)合體 I失效，從而使電子傳達受到阻礙，使昆蟲不能提供、貯存能量而死亡。

4、登記查詢

4.1 中國登記信息（紅色為已失效登記）：

4.2 歐盟登記信息：

4.3 美國登記信息：

5、專利信息

專利后期產(chǎn)品，略。

6、合成路線簡介及點評

作者查閱國內(nèi)外的相關(guān)文獻，結(jié)合原藥樣品分析結(jié)果，認為最具工業(yè)化價值的合成路線如下：

7、原藥預(yù)分析及雜質(zhì)剖析

BioGuide通過對客戶贈與的唑蟲酰胺大生產(chǎn)原藥樣品采用液質(zhì)聯(lián)用進行分析后發(fā)現(xiàn)，該原藥歸一含量已經(jīng)大于99%，大于0.1%的雜質(zhì)僅有2個，其色譜圖及唑蟲酰胺質(zhì)譜圖如下：

通過解析原藥分析的質(zhì)譜數(shù)據(jù)后，發(fā)現(xiàn)樣品中含有的可能雜質(zhì)如下：

（1）氯化反應(yīng)時，吡唑環(huán)上未被氯代，并參與后續(xù)反應(yīng)產(chǎn)生的雜質(zhì)；

（2）氯化反應(yīng)副產(chǎn)物并參與后續(xù)反應(yīng)產(chǎn)生的雜質(zhì)；

（3）芐胺過度?；a(chǎn)生的雜質(zhì)

（4）鄰氯苯腈參與反應(yīng)后產(chǎn)生的雜質(zhì)