143418-49-9 / 3,4,5-三氟苯硼酸的制備和應(yīng)用舉例

背景及概述^[1][3]

3,4,5-三氟苯硼酸是一種含氟苯硼酸。含氟苯硼酸是一類在空氣中比較穩(wěn)定、對潮氣不敏感、可以長期保存且反應(yīng)活性較高的有機合成及醫(yī)藥、化工中間體。含氟苯硼酸與鹵代芳烴的Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)的位置選擇性和立體選擇性好,各種化學(xué)官能團在反應(yīng)中不發(fā)生變化,反應(yīng)條件溫和,且產(chǎn)率高,是形成C—C鍵的重要途徑。含氟苯硼酸在有機合成反應(yīng)如C—O鍵、C—N鍵、C—S鍵的形成反應(yīng)中具有非常重要的應(yīng)用。含氟苯硼酸是含氟的單取代苯硼酸衍生物,由于氟原子與氫原子的原子半徑相近,所以當(dāng)分子中的氫原子被氟取代后,并不會引起該分子立體構(gòu)型的顯著變化。但是由于氟原子具有很強的吸電子,往往會使原來分子的電子性質(zhì)發(fā)生很大的變化,從而使含氟苯硼酸具有良好的穩(wěn)定性和大的介電各向異性,近年在有機合成、生物醫(yī)學(xué)、農(nóng)藥及材料學(xué)方面都有非常重要的作用,特別在液晶顯示材料方面作用尤為顯著。

制備^[1]

玻璃三口反應(yīng)瓶配機械攪拌，溫度計，恒壓滴液漏斗，加入溶劑四氫呋喃和原料3,4,5-三氟溴苯，進行氮氣置換，在10-15℃滴加1.1摩爾當(dāng)量的異丙基氯化鎂溶液，滴加完畢后反應(yīng)1小時，通過氣相色譜中控，檢測原料3,4,5-三氟溴苯反應(yīng)完畢。再在5-10℃滴加1.2摩爾當(dāng)量的硼酸三甲酯，反應(yīng)2小時，進行后處理。后處理加入一定量的水終止反應(yīng)，用酸調(diào)節(jié)體系pH值至酸性，分離出有機相，減壓蒸餾脫除溶劑，重結(jié)晶后得到產(chǎn)物3,4,5-三氟苯硼酸，純度大于99.5％，相關(guān)雜質(zhì)小于200PPM。

應(yīng)用^[2]

CN201110369051.8提供了一種3，4，5-三氟苯酚的制備方法，其包括下列步驟：以水作溶劑，將3，4，5-三氟苯硼酸與過氧化氫進行氧化反應(yīng)，即可；所述的反應(yīng)的溫度為20℃~100℃。本發(fā)明的制備方法工藝簡便、成本低、對環(huán)境友好并且更適于工業(yè)化安全生產(chǎn)。

參考文獻

[1][中國發(fā)明]CN201510482058.9一種3,4,5-三氟苯硼酸的制備方法

[2]CN201110369051.83,4,5-三氟苯酚的制備方法

[3][中國發(fā)明]CN201510406439.9一種3,4,5-三氟苯硼酸的高效液相色譜檢驗方法