15679-12-6 / 2-乙基-4-甲基-噻唑的研究進(jìn)展

2-乙基-4-甲基-噻唑理化性質(zhì)

2-乙基-4-甲基-噻唑其化學(xué)式C6H9NS ，分子量127.2074 ，CAS登記號(hào)為15679-12-6。外觀為透明無(wú)色或淡黃色至淡棕色液體，無(wú)揮發(fā)性，非易燃、易爆品，無(wú)腐蝕性，無(wú)毒。溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有機(jī)溶劑，且在水中的溶解度較大。沸點(diǎn)為161-162 °C(lit.)，密度為1.026 g/mL at 25 °C(lit.)。遠(yuǎn)離熱源、火源。儲(chǔ)存在密封的容器中。儲(chǔ)存于陰涼，干燥，通風(fēng)良好的地方，遠(yuǎn)離不相容的物質(zhì)。

2-乙基-4-甲基-噻唑的主要用途

2-乙基-4-甲基-噻唑具有令人不愉快的噻唑化合物的氣味，但是在極稀濃度時(shí)則有令人愉快的香味。它是2-乙基-4-甲基噻唑是咖啡揮發(fā)性香味組分之一,有咖啡、炒榛子等堅(jiān)果樣香味，用于堅(jiān)果類(lèi)、奶香肉類(lèi)、面包、乳制品以及調(diào)味料香精中。中國(guó) GB2706-1996 批準(zhǔn)為暫時(shí)允許使用的食品香料。

制備

組合化學(xué)(combinatorial chemistry)是近十幾年來(lái)剛剛興起的一門(mén)新學(xué)科。經(jīng)過(guò)短短的十余年特別是近六七年的發(fā)展，組合化學(xué)已滲透到藥物、有機(jī)、材料、分析等化學(xué)的諸多領(lǐng)域，隨著自動(dòng)化水平的提高，組合化學(xué)已成為化學(xué)領(lǐng)域最活躍的領(lǐng)域之一。

可采用組合化學(xué)合成2-乙基-4-甲基-噻唑。制備2-乙基-4-甲基噻唑合成路線見(jiàn)下圖：

圖1 2-乙基-4-甲基噻唑合成路線圖

合成開(kāi)始時(shí)，制備樹(shù)脂氨基，在溶劑4-二甲氨基吡啶及多肽合成試劑DIC中羧酸與樹(shù)脂氨基縮合生成樹(shù)脂酰胺(2)。酰胺與三倍多的勞氏試劑在四氫呋喃中回流4小時(shí)，轉(zhuǎn)化生成硫酰胺。最后一步去掉樹(shù)脂。樹(shù)脂硫酰胺(3)與a-溴代酮(4) 在四氫呋喃中回流超過(guò)16小時(shí)，導(dǎo)致樹(shù)脂裂解生成2-乙基-4-甲基噻唑，該方法所得化合物純度高、產(chǎn)率高。

參考文獻(xiàn)

[1]Tetrahedron Letters, vol. 41, # 25 p. 4965 - 4968