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15813-09-9 / 4,5-二碘-1H-咪唑的制備和應(yīng)用

背景及概述[1]

越來越多的研究表明,含有咔唑醌結(jié)構(gòu)的天然產(chǎn)物murrayaquinone A,Calothrixins A和Koeniginequinones A 等在抗腫瘤、抗瘧疾、抗病毒、抗菌等方面有著良好的生物活性。4,5-二碘-1H-咪唑作為醫(yī)藥中間體,可以通過偶合反應(yīng),合成以上活性物質(zhì)及其衍生物;同時4,5-二碘-1H-咪唑在催化化學(xué)的配位體合成,材料化學(xué)領(lǐng)域都有著廣泛的應(yīng)用。

4,5-二碘-1H-咪唑的制備和應(yīng)用

制備[1]

在20 L反應(yīng)瓶中水(10 L),冰浴冷卻下,先加入氫氧化鈉(881.5 g,22.0 mol),再加入咪唑(500 g,7.34 mol),攪拌至溶清。冰浴冷卻下,滴加單質(zhì)碘的四氫呋喃溶液(3718g,14.68 mol,溶于四氫呋喃(3 L)),室溫攪拌1小時。

反應(yīng)結(jié)束后,用冰醋酸調(diào)節(jié)pH=7-8,40℃減壓濃縮除去四氫呋喃,剩余物在室溫下過濾、用水(1 L)洗滌,粗品加入乙酸乙酯(2 L),40℃下攪拌1小時,降溫至室溫,過濾,用乙酸乙酯(500 mL)洗滌,50℃鼓風(fēng)烘干,得到白色固體,目標(biāo)化合物4,5-二碘-1H-咪唑(2.24 kg,6.99 mol,95%)。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) 12.11 (s, 1H), 7.65 (s, 1H);LC-MS (ESI): m/z320.91 [M+H]+。

應(yīng)用[2]

4,5-二碘-1H-咪唑可用于制備一種溫度指示標(biāo)簽,具體如下:

一種溫度指示標(biāo)簽,所述溫度指示標(biāo)簽包括依次設(shè)置的第一基材層10、有色染料層20、擴(kuò)散層30、褪色物質(zhì)層40和第二基材層50,所述有色染料層20包括第一分散介質(zhì)及分散于所述第一分散介質(zhì)中的有色染料,所述有色染料是由隱性染料與提供氧化性物質(zhì)的材料混合反應(yīng)的生成物,所述褪色物質(zhì)層40包括第二分散介質(zhì)及分散于所述第二分散介質(zhì)中的褪色材料,所述褪色材料受熱生成堿性物質(zhì),所述擴(kuò)散層30在指示溫度以上環(huán)境時使所述堿性物質(zhì)與所述有色染料接觸發(fā)生褪色。優(yōu)選地,所述褪色材料選自咪唑類及其衍生物或混合物類、脂肪胺類、醇胺類、酰胺類、脂環(huán)胺類、芳香胺類、萘系胺類、其它胺類材料。優(yōu)選地,所述咪唑類及其衍生物或混合物類選自1-乙烯基咪唑,N-乙基咪唑,2-溴-4-硝基咪唑,1,2-二甲基咪唑,4-硝基咪唑,苯并咪唑,1-正丁基咪唑,4-碘1H-咪唑,1-(4-硝基芐基)咪唑,1-(4-氨基芐基)咪唑,2,5,6-三甲基苯并咪唑,2-(三氟甲基)苯并咪唑,2-羥基苯并咪唑,1-三苯甲基咪唑,2,4,5-三碘咪唑,4,5-二碘-1H-咪唑等。

參考文獻(xiàn)

[1] [中國發(fā)明] CN202011334012.X 一種4,5-二碘-1H-咪唑的合成方法

[2] [中國發(fā)明] CN202011594624.2 一種溫度指示標(biāo)簽