16331-46-7 / 4-乙氧基苯甲酰氯的制備和應(yīng)用

背景及概述^[1]

4-乙氧基苯甲酰氯為醫(yī)藥化工合成中間體，可由對乙氧基苯甲酸為反應(yīng)原料，與亞硫酰氯反應(yīng)制備而得，可用于制備熒光二向色性染料，所述染料最大發(fā)射波長為475nm，呈現(xiàn)藍(lán)色熒光，在二氯甲烷中熒光量子產(chǎn)率為0.749-0.772。

制備^[1]

將0.5g對乙氧基苯甲酸、5mLCHCl₃、1.5mLSOCl₂、0.25mL的DMF分別加入25mL雙口反應(yīng)瓶，室溫攪拌5小時后減壓除去溶劑，得到粗產(chǎn)品4-乙氧基苯甲酰氯。

應(yīng)用^[1]

4-乙氧基苯甲酰氯可用于制備熒光二向色性染料：將0.912g(3.3mmol)4-(4-羥基哌啶基)-1,8-萘二腈與新制備的4-乙氧基苯甲酰氯(3.3mmol)按1:1的摩爾比混合，加入5mL二氯甲烷和20mg的4-二甲氨基吡啶。攪拌條件下加熱至回流，反應(yīng)至終點。所得粗產(chǎn)物用二氯甲烷過硅膠層析柱，留取Rf值為0.4的組分，減壓蒸餾得淡黃色固體純品，產(chǎn)率77％，熔點：260.4-262.1℃。¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ＝8.48(d,J＝8.4Hz,1H),8.10(d,J＝7.2Hz,1H),8.07-7.98(m,3H),7.64(t,J＝7.6Hz,1H),7.21(d,J＝7.6Hz,1H),6.95(d,J＝8.4Hz,2H),5.30(s,1H),3.88(s,3H),3.41(s,2H),3.18(s,2H),2.29(s,2H),2.16(s,2H).TOFMSEI+：計算值：[C25H21N3O3]+(m/z)＝411.1583，實測值：[C25H21N3O3]+(m/z)＝411.1578。

參考文獻(xiàn)

[1]CN201410363124.6一類含有4-(對羥基哌啶基)-1,8-萘二腈的熒光二向色性染料，其制備方法及應(yīng)用