16853-85-3/四氫鋁鋰(Lithium Alminum Hydride (LAH))

概要

四氫鋁鋰(Lithium Alminum Hydride, LAH)就如結(jié)構(gòu)式所示一樣是非常強(qiáng)力的還原劑。酮，醛，羧酸以及酯都能被其還原成醇。甚至是酰胺，也可以被其還原成胺。一些鹵代或者磺?；〈幕衔镆部梢愿磻?yīng)，生成氫取代的化合物。對于環(huán)氧化合物來說，跟LAH反應(yīng)得到開環(huán)后的產(chǎn)物。 對于該類反應(yīng)，經(jīng)常使用溶解性好，并且與LAH不反應(yīng)的無水THF-二乙基醚作為溶劑。水以及質(zhì)子性溶劑會與其劇烈反應(yīng)，生成氫氣，所以這些不能作為反應(yīng)溶劑使用。

基本文獻(xiàn)：

?Brown, W. G.Org. React.1952,6, 469. ?Brown, H. C.; Krishnamurthy, S.Tetrahedron1979,35, 567. doi:10.1016/0040-4020(79)87003-9

反應(yīng)機(jī)理

反應(yīng)實例

氯化鋁和LAH以適當(dāng)?shù)呐浔然旌系脑?，可以在體系中生成AlH3。作為兼具強(qiáng)路易斯酸性以及還原性的試劑在反應(yīng)中作用。特別是對α,β-不飽和羰基化合物的1,2-還原效果很好。以下是給出的例子[2]。也可以把羰基還原成亞甲基。

實驗步驟

實驗技巧：

※如果用水猝滅反應(yīng)的話、會產(chǎn)生含鋁的不溶性的沉淀，導(dǎo)致后處理變得十分麻煩、并且會影響目標(biāo)產(chǎn)物的收率。而且有時候會引起火災(zāi)，所以最好使用適當(dāng)?shù)拟绶椒āＴ敿?xì)請參照Wikipedia后處理。

參考文獻(xiàn)

[1] Brown, H. C.; Krishnamurthy, S.Tetrahedron1979,35, 567. doi:10.1016/0040-4020(79)87003-9

[2] Raghavan, S. et al.J. Org. Chem.2002,67, 5838. DOI:10.1021/jo015921m