17422-32-1 / 5-氯吲哚的制備

背景及概述^[1]

5-氯吲哚是一種吲哚類化合物。吲哚類化合物在自然界中廣泛存在，許多苯環(huán)上含有取代基的吲哚都具有生物活性，吲哚及其衍生物還是一種重要的化工原料，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、食品及香料等眾多領(lǐng)域。

制備^[1-2]

報道一、

將5-氯-2-硝基甲苯(2mmol)溶于20mL乙腈中，加入DMFDMA(480mg，4mmol)，升溫回流5h。TLC監(jiān)測反應(yīng)完畢，冷卻，減壓濃縮，殘渣用水和少量的乙醇洗滌，得到中間體4。將中間體4加入到50mL10％肼的甲醇溶液中，升溫至50℃，反應(yīng)8h，TLC監(jiān)測反應(yīng)完畢，冷卻至室溫，減壓濃縮，柱層析分離純化(石油醚:乙酸乙酯20:1)得到目標(biāo)化合物，收率57％。¹HNMR(600MHz,CDCl₃)δ:8.17(brs,1H,NH),7.62(d,J＝1.9Hz,1H,7-H),7.31(d,J＝8.6Hz,1H,2-H),7.24-7.22(m,1H,4-H),7.15(dd,J＝8.6,2.0Hz,1H,6-H),6.52-6.48(m,1H,3-H)。

報道二、

將2eq聯(lián)硼酸頻那醇酯、2.5eq氟化鉀、3ml乙醇和0.2mmol2-硝基5-氯肉桂酸加入到含有3mL甲醇的耐壓反應(yīng)管中，充入氮氣后在100℃的油浴中攪拌反應(yīng)12h，反應(yīng)過程中用TLC和GC進行跟蹤以決定具體的反應(yīng)時間。后冷卻至室溫，加入乙酸乙酯充分混合后，混合溶液用乙酸乙酯稀釋，過濾后用乙酸乙酯洗滌。濃縮后合并有機相，用石油醚:乙酸乙酯＝50:1的洗脫劑，過柱得到產(chǎn)物，產(chǎn)率為78％。

參考文獻

[1][中國發(fā)明]CN201810493493.5一種吲哚類化合物及其制備方法和應(yīng)用

[2][中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)]CN201210423969.0一種一鍋法合成取代吲哚類化合物的方法