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1816-85-911BETA-羥基睪酮的制備

背景及概述[1]

11β-羥基類(lèi)固醇化合物11BETA-羥基睪酮可作為在人或動(dòng)物受試者中用于預(yù)防或逆轉(zhuǎn)線粒體損傷,用于治療或預(yù)防關(guān)于線粒體功能障礙或耗竭的疾病,以及用于誘導(dǎo)線粒體再生或重構(gòu)以作為一種治療關(guān)于線粒體結(jié)構(gòu)和功能異常的疾病的手段的藥物。

制備[1]

11BETA-羥基睪酮的制備

第一步、(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-17-((R)-1,2-二羥乙基)-11,17-二羥基-10,13-二甲基-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十二氫-1H-環(huán)戊并[a]菲-3(2H)-酮

用硼氫化鈉(40mg)處理氫化可的松(400mg)于THF(20ml)和水(20ml)中的溶液,并且攪拌1小時(shí)?;旌衔镉帽銣?,用乙酸乙酯稀釋?zhuān)名}水洗滌,經(jīng)硫酸鈉干燥并通過(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)來(lái)濃縮以產(chǎn)生呈白色固體狀的17-(1,2-二羥基-乙基)-11,17-二羥基-10,13-二甲基-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫-環(huán)戊并[a]菲-3-酮(333mg)。

第二步、(8S,9S,10R,11S,13S,14S)-11-羥基-10,13-二甲基-7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-十氫-1H-環(huán)戊并[a]菲-3,17(2H,6H)-二酮

用偏高碘酸鈉(383mg,1.8mmol)于水中的熱溶液處理17-(1,2-二羥基-乙基)-11,17-二羥基-10,13-二甲基-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫-環(huán)戊并[a]菲-3-酮(210mg,0.6mmol)于THF(4ml)和甲醇(2ml)中的溶液,并且在室溫下攪拌1小時(shí)?;旌衔镉盟?10ml)稀釋?zhuān)⑶彝ㄟ^(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)來(lái)濃縮直至形成沉淀物,過(guò)濾所述沉淀物,用水洗滌并在高真空下干燥以產(chǎn)生呈白色固體狀的11-羥基-10,13-二甲基-1,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-十二氫-2H-環(huán)戊并[a]菲-3,17-二酮(38mg)。

第三步、11BETA-羥基睪酮

11BETA-羥基睪酮可由(8S,9S,10R,11S,13S,14S)-11-羥基-10,13-二甲基-7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-十氫-1H-環(huán)戊并[a]菲-3,17(2H,6H)-二酮通過(guò)硼氫化鈉還原制備得到。

參考文獻(xiàn)

[1][中國(guó)發(fā)明]CN201480016761.4用于線粒體生物發(fā)生和與線粒體功能障礙或耗竭相關(guān)的疾病的新穎11β-羥基類(lèi)固醇化合物