18704-37-5/喹啉-8-磺酰氯的制備方法

背景及概述^[1]

喹啉-8-磺酰氯是一種有機中間體，可由8-喹啉磺酸為原料與氯化亞砜反應(yīng)制備得到。8-喹啉磺酸可用于制備鹽酸法舒地爾的具有基因毒性的雜質(zhì)8-喹啉磺酸甲酯與8-喹啉磺酸乙酯。

制備^[1-2]

報道一、

稱8-喹啉磺酸10.0g（47.8mmol）于三頸瓶中,室溫下加入氯化亞砜40ml,并滴加1mlDMF，然后升溫至85℃，反應(yīng)3小時，反應(yīng)完全。冷卻至室溫，加入乙酸乙酯，攪拌30min，過濾，濾餅用乙酸乙酯淋洗。真空干燥，得到8.5g白色固體，產(chǎn)率：78.3%。

報道二、

將1g脫水喹啉（60g，0.46mol）逐滴加入到冰冷燒瓶中的發(fā)煙H₂SO₄（30％SO₃，120mL）中。在添加過程中，反應(yīng)混合物的溫度保持低于90℃。將得到的深色溶液在90℃加熱40小時，然后冷卻至室溫。然后小心地倒入冰冷的H₂O（500mL）中。過濾收集形成的無色棱晶，用水洗滌并干燥，得到純的8-喹啉磺酸。將一部分8-喹啉磺酸（20g，0.088mol）加入到PCl₅（20g，0.096mol）中。將得到的混合物在145℃回流1小時，然后冷卻至室溫。并用CHCl₃（3×30mL）萃取。真空蒸發(fā)合并的有機部分，并將粗殘余物從苯-石油醚（沸點40-60℃）中重結(jié)晶，得到純的喹啉-8-磺酰氯12.6g。

參考文獻

[1][中國發(fā)明]CN201910867851.9鹽酸法舒地爾具有基因毒性的雜質(zhì)制備方法

[2]FromSynthesis,(18),2999-3004;2004