1879-09-0 / 2，4-二甲基-6-叔丁基苯酚

【背景及概述】^[1][2]

2，4-二甲基-6-叔丁基苯酚，中文別名抗氧劑6BX；2-叔丁基-4，6-二甲基苯酚；抗氧劑LA；抗氧劑Topanol-A；CAS1879-09-0，分子式C₁₂H₁₈O，分子量178.27100。2，4-二甲基-6-叔丁基苯酚是一種能迅速與游離基作用而使鏈反應(yīng)終止的物質(zhì)，是新型耐高溫航空燃料抗氧化劑，丙烯酸阻聚劑，也常稱(chēng)作穩(wěn)定劑，是多種高分子抗氧化劑的中間體，同時(shí)也是一種非常重要的醫(yī)藥中間體。國(guó)內(nèi)外生產(chǎn)叔丁基酚的烷基化試劑主要有異丁烯、叔丁醇和甲基叔丁基醚，催化劑主要有酸( 硫酸和固體酸等) 和樹(shù)脂等。2，4-二甲基-6-叔丁基苯酚是一種能迅速與游離基作用而使鏈反應(yīng)終止的物質(zhì)，也常稱(chēng)作穩(wěn)定劑。在儲(chǔ)存或運(yùn)輸甲基丙烯酸甲酯時(shí)，作為防止甲基丙烯酸甲酯自聚所加的一定量的一種物質(zhì)，加入量過(guò)少，不能有效防止自聚，加入量過(guò)多，則影響以后生產(chǎn)中的聚合，因此建立一種簡(jiǎn)便、快速、準(zhǔn)確測(cè)定阻劑聚含量的方法，對(duì)指導(dǎo)工藝運(yùn)行具有非常重要的意義。

【合成】^[1]

以2，4-二甲基苯酚、異丁烯為原料，濃硫酸為催化劑進(jìn)行烷基化反應(yīng)制備2，4- 二甲基- 6- 叔丁基苯酚，目標(biāo)產(chǎn)品純度99%，相對(duì)于2，4- 二甲基苯酚收率達(dá)到95%以上。具體反應(yīng)步驟如下：在帶有攪拌、導(dǎo)氣管和回流冷凝器的100 mL 四口瓶中，氮?dú)獗Ｗo(hù)下加入2，4-二甲基苯酚35 g( 0.278 mol) ，催化劑濃硫酸0.32 g ( 3.26 mmol) ，加熱至90℃左右，通入異丁烯進(jìn)行烷基化反應(yīng)，GC 監(jiān)控至原料消失，大約4 h。反應(yīng)結(jié)束后，降至室溫，水洗至中性，分層，干燥，有機(jī)層進(jìn)行減壓蒸餾，經(jīng)GC分析，得到產(chǎn)品2，4-二甲基-6-叔丁基苯酚純度大于99%，相對(duì)于2，4-二甲基苯酚收率為95%以上。

【應(yīng)用】

2，4-二甲基-6-叔丁基苯酚是一種能迅速與游離基作用而使鏈反應(yīng)終止的物質(zhì)，是新型耐高溫航空燃料抗氧化劑，丙烯酸阻聚劑，也常稱(chēng)作穩(wěn)定劑，是多種高分子抗氧化劑的中間體，同時(shí)也是一種非常重要的醫(yī)藥中間體。其應(yīng)用舉例如下：

作為中間體用于制備抗氧劑1790中間體2，4-二甲基-6-叔丁基-3氯甲基苯酚，該物質(zhì)是合成抗氧劑1790的主要原料之一?？寡趸瘎?790是一種重要的受阻酚類(lèi) 抗氧劑，具有不著色，抗氧性能高的特點(diǎn)，是應(yīng)用于聚氨酯、聚烯烴、聚苯乙烯、聚酰胺等多 種材料的優(yōu)秀防老化助劑。目前抗氧劑1790主要由前述的中間體和三聚氰酸反應(yīng)制得，隨 著這種高效能抗氧劑的應(yīng)用日趨廣泛，對(duì)其本身及中間體的合成工藝研究的需求也相應(yīng)提 高。因此，研究并優(yōu)化1790中間體的制備方法有著重要的實(shí)際應(yīng)用價(jià)值。該方法為：將2，4-二甲基-6-叔丁基苯酚、多聚甲醛、 濃鹽酸、離子型表面活性劑和非離子型表面活性劑投入反應(yīng)容器中，室溫和攪拌條件下，不 斷通入HCl氣體，直至2，4-二甲基-6-叔丁基苯酚反應(yīng)完全；其中，2，4-二甲基-6-叔丁基苯酚與多聚甲醛的摩爾比為1：(1.1～1.3)；離子型表面活性劑和非離子型表面活性劑的用量之和為2，4-二甲基-6-叔丁基苯酚重量的0.2～1％；濃鹽酸的投料體積為2，4-二甲基-6-叔丁基苯酚投料質(zhì)量的0.4～0.6倍(mL/g)。

【主要參考資料】

[1] 王海洋, 趙巍, 徐林, & 王守凱. (2007). 2, 4-二甲基―6-叔丁基苯酚的合成.精細(xì)化工中間體,37(6), 26-27.

[2] 蘇桂艷; 王東川; 蘇建萍. 甲基丙烯酸甲酯中阻聚劑 2, 4-二甲基-6-叔丁基苯酚含量的測(cè)定.化工管理, 2017, 23: 206-206.

[3] 王梓;范小鵬;孫春光;李海平;郭平武;管波;熊昌武;畢作鵬.無(wú)溶劑法制備抗氧劑1790中間體的方法. CN201711478573.5，申請(qǐng)日2017-12-29.