19438-10-9/3-羥基苯甲酸甲酯的制備

背景及概述^[1][2]

3-羥基苯甲酸甲酯為白色結(jié)晶粉末或無色結(jié)晶，易溶于醇，醚和丙酮，極微溶于水，沸點270-280℃。主要用作有機合成、食品、化妝品、醫(yī)藥的殺菌防腐劑，也用作于飼料防腐劑。由于3-羥基苯甲酸甲酯具有酚羥基結(jié)構(gòu)，所以抗細菌性能比苯甲酸、山梨酸都強。其作用機制是：破壞微生物的細胞膜，使細胞內(nèi)的蛋白質(zhì)變性，并可抑制微生物細胞的呼吸酶系與電子傳遞酶系的活性。傳統(tǒng)的3-羥基苯甲酸甲酯的合成通常采用3-羥基苯甲酸與甲醇在濃硫酸作用下直接制備，但硫酸具有嚴重的腐蝕性，易發(fā)生副反應(yīng)及污染環(huán)境。因此尋找新型的環(huán)保催化劑具有重要意義。

3-羥基苯甲酸甲酯

應(yīng)用^[3]

許多國家和地區(qū)把3-羥基苯甲酸甲酯作為食品防腐劑，已廣泛應(yīng)用于肉制品、脂肪制品、乳制品、水產(chǎn)品、調(diào)味品、糖果、果蔬制品、啤酒、果酒及果蔬保鮮等領(lǐng)域。3-羥基苯甲酸甲酯不但可完全替代苯甲酸鈉和山梨酸鉀,其使用范圍比苯甲酸鈉和山梨酸鉀更廣。

制備3-羥基苯甲酸甲酯鈉

在三口瓶內(nèi)加入3-羥基苯甲酸甲酯、一定量的氫氧化鈉溶液，3-羥基苯甲酸甲酯與氫氧化鈉溶液的摩爾比為1:2；三口瓶左側(cè)口塞磨口塞,右側(cè)口裝探頭管(內(nèi)裝溫度探頭),中間口接空氣冷凝管通過爐頂口接在外面,分別裝上分水器、水冷凝管，混合均勻，再放入電磁攪拌子,置于微波爐內(nèi)，開動攪拌，攪拌速度為200r/min，開始反應(yīng)，反應(yīng)過程中及時放出分水器內(nèi)分出的水，其中，微波爐的微波輻射功率為300W、微波輻射溫度為90℃、微波輻射時間為20min；反應(yīng)1h后，加活性炭，精制得白色固體產(chǎn)品3-羥基苯甲酸甲酯鈉。

制備^[2]

在三口瓶內(nèi)加入3-羥基苯甲酸、甲醇和羥基苯磺酸，3-羥基苯甲酸與甲醇的摩爾比為1:4，羥基苯磺酸的加入量為反應(yīng)物總質(zhì)量的8.6％，三口瓶左側(cè)口塞磨口塞,右側(cè)口裝探頭管(內(nèi)裝溫度探頭),中間口接空氣冷凝管通過爐頂口接在外面,分別裝上分水器、水冷凝管，混合均勻，再放入電磁攪拌子,置于微波爐內(nèi)，開動攪拌，攪拌速度為300r/min，開始反應(yīng)，反應(yīng)過程中及時放出分水器內(nèi)分出的水，其中，微波爐的微波輻射功率為150W、微波輻射溫度為85℃、微波輻射時間為40min；混合均勻，再放入電磁攪拌子，置于微波爐內(nèi)，開動攪拌，開始反應(yīng)，反應(yīng)過程中及時放出分水器內(nèi)分出的水；

反應(yīng)1h后關(guān)閉電源，反應(yīng)液體傾入潔凈的三口瓶內(nèi)并用水蒸氣蒸餾出過量的甲醇，蒸餾余液傾入干凈的燒杯內(nèi)，冷卻析晶，用10％的碳酸鈉溶液洗滌至pH值為7.0-8.0，抽濾，用蒸餾水沖洗濾餅，干燥，精制得白色固體產(chǎn)品3-羥基苯甲酸甲酯。經(jīng)測定，3-羥基苯甲酸甲酯的收率為84.1％。

主要參考資料

[1]袁高慶, 陳媛媛, 范腕腕, 黎起秦, & 林緯. (2016). 3,4,5-三羥基苯甲酸甲酯防治番茄青枯病的物理作用方式及其對番茄根系次生代謝物質(zhì)的影響. 植物保護(6), 80-85.

[2] 陳興達, & 羅偉. (0). 用于制備3,4,5-三羥基苯甲酸甲脂的混合催化劑. CN.

[3] 范腕腕. (2016). 3,4,5-三羥基苯甲酸甲酯抑制番茄青枯病菌的機制及防病作用研究. (Doctoral dissertation).