26348-61-8 / 絲氨酸乙酯鹽酸鹽的應(yīng)用

概述^[1]

絲氨酸乙酯鹽酸鹽可用作醫(yī)藥合成中間體和有機(jī)合成中間體，主要用于實(shí)驗(yàn)室研發(fā)過(guò)程和化工醫(yī)藥合成過(guò)程中。

制備^[1]

絲氨酸乙酯鹽酸鹽的制備：向配有冷凝管、尾氣吸收裝置和進(jìn)氣裝置的三頸瓶中，加入經(jīng)過(guò)重蒸的無(wú)水乙醇(100毫升)。通干燥的氯化氫1個(gè)小時(shí)，使無(wú)水乙醇相對(duì)于氯化氫處于飽和狀態(tài)。然后用冰浴冷卻，加入3.5克絲氨酸，冰浴下繼續(xù)通氯化氫攪拌1個(gè)小時(shí)。撤去冰浴，加熱回流半小時(shí)。冷卻，加入10克無(wú)水硫酸鎂干燥24小時(shí)。濾去干燥劑，蒸去一半溶劑，冰箱中靜置一夜，析出無(wú)色晶體，過(guò)濾，真空干燥，最后得到無(wú)色晶狀產(chǎn)物絲氨酸乙酯鹽酸鹽。熔點(diǎn)：160～160.8℃，文獻(xiàn)值159～162℃。IR(KBr，ν，cm-1)：3384.3，2975.0，1978.6，1746.6，1583.1。這些數(shù)值都與文獻(xiàn)報(bào)導(dǎo)的一致。

應(yīng)用^[1]

絲氨酸乙酯鹽酸鹽可用作醫(yī)藥合成中間體。如發(fā)生如下反應(yīng)：

向配有回流冷凝裝置的容器中，注入經(jīng)過(guò)無(wú)水硫酸鎂干燥24小時(shí)的乙腈(200毫升)，然后加入25，27-二(3-溴丙氧基)-26，28-二羥基-5，11，17，23-四叔丁基杯[4]芳烴(實(shí)施例1，2克，2.24毫摩爾)，無(wú)水碳酸鉀(4.03克，29.2毫摩爾)。絲氨酸乙酯鹽酸鹽3.82克(22.4毫摩爾)，先加入1/3的量，加熱回流，然后每隔8小時(shí)加入1/3的量，共分三次加完絲氨酸乙酯鹽酸鹽。加完最后一批絲氨酸乙酯鹽酸鹽后，加熱攪拌回流兩天。冷卻，減壓旋轉(zhuǎn)蒸干溶劑乙腈。向得到的固體中加入三氯甲烷(100毫升)，分別用稀鹽酸、飽和碳酸氫鈉水溶液、蒸餾水各洗三次。三氯甲烷中加入10克無(wú)水硫酸鈉干燥24小時(shí)。濾去干燥劑硫酸鎂，減壓蒸去溶劑氯仿，得到白色固體。白色固體通過(guò)硅膠柱層析提純，淋洗劑選用(體積比為，石油醚∶乙酸乙酯＝3∶1)，收集第二熒光點(diǎn)物質(zhì)，溶劑蒸干后得結(jié)晶狀固體產(chǎn)物1克，產(chǎn)率51.8％。

主要參考資料

[1] CN200510134614.X杯芳烴氮雜冠醚衍生物、其制備方法及其作為金屬離子熒光識(shí)別試劑的用途