28920-43-6 / 常用試劑—-Fmoc-Cl

【名稱】9-Fluorenylmethyl Choroformate，氯甲酸9-芴甲基酯

【分子式】 C15H11ClO2

【分子量】258.70

【CA登錄號(hào)】[28920-43-6]

【縮寫(xiě)和別名】Fmoc-Cl，9-芴甲氧基酰氯

【物理性質(zhì)】白色晶體，mp 62~64 oC。溶于CH2Cl2、THF和二氧雜環(huán)己烷等有機(jī)溶劑中?？膳c醇、氨或胺、水發(fā)生反應(yīng)。

【注意事項(xiàng)】該試劑是酰氯，因此應(yīng)防潮和絕熱。長(zhǎng)時(shí)間儲(chǔ)藏過(guò)程中會(huì)釋放CO2，因此在開(kāi)啟時(shí)應(yīng)注意壓力。如果吞入或吸入該試劑，會(huì)非常有害，甚至致命。該試劑可以滲透皮膚，有腐蝕性，而且有強(qiáng)烈的催淚性。應(yīng)在通風(fēng)櫥內(nèi)使用。

Fmoc-Cl是一級(jí)胺和二級(jí)胺的保護(hù)試劑，對(duì)堿比較敏感。通常用于多肽的合成或在氨基、氨基酸HPLC分析和熒光檢測(cè)之前的衍生化。

氨基酸的N-端保護(hù)

Fmoc-Cl 保護(hù)氨基酸以及氨基酸類似物時(shí)可利用碳酸氫鈉或碳

酸鈉作為堿，在二氧雜環(huán)己烷、DMF/水混合溶液中完成 (式1~式3)[1~3]，也可以在無(wú)水條件下反應(yīng)，如在無(wú)水吡啶、CH2Cl2溶液中進(jìn)行。然后在DMF中與20%~30%的哌啶作用可脫除Fmoc保護(hù)基，其它胺的Fmoc保護(hù)基可在DMF中使用2%DBU或10%Et2NH或50%嗎啡脫除保護(hù)基。Fmoc 保護(hù)的最大優(yōu)點(diǎn)是在脫保護(hù)步驟時(shí)，不再需要HF或三氟乙酸。

氨基的保護(hù)

與氨基酸N-端反應(yīng)類似，F(xiàn)moc 也用于一般的一級(jí)胺 (式4)[4~6] 和二級(jí)

胺 (式5)[7] 的保護(hù)，反應(yīng)條件與氨基酸的N-端保護(hù)基本類似。

核苷、糖及其它天然產(chǎn)物中的氨基和羥基的保護(hù)

Fmoc-Cl用于保護(hù)各種核苷的氨基，包括腺苷、胞苷、鳥(niǎo)苷以及相應(yīng)的2-脫氧核苷[8]。可以得到高產(chǎn)率的Fmoc保護(hù)的核苷。Fmoc-Cl 也可用于羥基保護(hù)，如對(duì)糖上的羥基保護(hù) (式6)[9]。

Fmoc 衍生物的熒光探測(cè)與分析應(yīng)用氨基酸和其它一級(jí)胺、二級(jí)胺的Fmoc 衍生物用于HPLC分析中，這種方法的主要優(yōu)點(diǎn)在于化合物有很高的UV敏感性。

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