3031-68-3 / 2,4-己二炔-1,6-二醇的制備

背景及概述^[1]

2,4-己二炔-1,6-二醇是一種1，3-二炔衍生物。1，3-二炔衍生物是許多天然產(chǎn)物、發(fā)光材料和超分子化合物的重要結(jié)構(gòu)單元。有多篇文獻(xiàn)報道其可由丙炔醇為原料偶聯(lián)得到。

制備^[1-2]

報道一、

在一裝有水和HMPA(六甲基磷酰胺)混合溶劑(V/V＝5∶1)的燒瓶中加入摩爾份數(shù)為100份的丙炔醇、3份的PS-PEG5000-PPh2負(fù)載的氯化鈀、4份的碘化亞銅和200份的30％雙氧水，機(jī)械攪拌下70℃反應(yīng)4h。反應(yīng)完畢后，加入無水乙醚 萃取反應(yīng)物，靜置分層，將上層有機(jī)相倒出，如此反復(fù)萃取多次，合并有機(jī)相， 無水Na2SO4干燥，旋干溶劑得白色固體，收率82％。

報道二、

稱取反應(yīng)底物炔丙醇0.112g(2.0mmol)，三乙胺0.202g(2.0mmol)，CuAl-LDH催化劑0.29g，一并置于玻璃燒瓶中，加入有機(jī)溶劑甲苯10mL，在常溫常壓下攪拌反應(yīng)16小時。 停止反應(yīng)后，將燒瓶中的反應(yīng)混合溶液過濾。濾出的固體用甲苯洗滌2-3次，然后在40- 150℃下烘干2-20小時，直接用于下一次催化循環(huán)。濾液與洗滌后的溶劑合并，用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮，然后過硅膠柱分離，洗脫劑為正己烷/乙酸乙酯，得到2，4-二炔-1，6-己二醇的產(chǎn)率為86％。

參考文獻(xiàn)

[1] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)] CN200610122182.5 1,3-二炔衍生物的制備方法

[2] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)] CN200610052236.5 溫和條件下端炔均偶聯(lián)的方法