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333-27-7 / 三氟甲磺酸甲酯的制備方法和應(yīng)用

背景及概述[1]

三氟甲磺酸甲酯是有機(jī)合成中非常有用的一類(lèi)三氟甲烷磺酸酯類(lèi)試劑,常用作烷基化試劑。三氟甲烷磺酸酯類(lèi)化合物的三氟甲磺?;膹?qiáng)吸電子能力,反應(yīng)活性比常規(guī)的烷基化試劑,如比氯代物或烷基磺酸酯高的多。這類(lèi)化合物由于非?;顫?,僅有三氟甲烷磺酸甲酯相對(duì)比較穩(wěn)定,其它的三氟甲磺酸酯容易發(fā)生消除,重排等副反應(yīng),需要在溫和的條件下合成和后處理。

制備[1]

三氟甲烷磺酸甲酯的合成:在冰浴下,將原甲酸三甲酯(3.18g,30mmol)緩慢加入到三氟甲磺酸酐(8.47g,30mmol)中,轉(zhuǎn)至25℃下反應(yīng),15分鐘核磁監(jiān)控,反應(yīng)完畢,減壓蒸餾得到三氟甲烷磺酸甲酯無(wú)色液體9.74g,產(chǎn)率99%。TfOMe:b.p.47℃/42mmHg;1HNMR(400MHz,CDCl3)δ4.21(s,3H);13CNMR(101MHz,CDCl3)δ118.7(q,J=321.2Hz),61.6;19FNMR(376MHz,CDCl3)δ-74.5(s,3F)。

應(yīng)用[2]

三氟甲磺酸甲酯的制備方法和應(yīng)用

三氟甲烷磺酸甲酯可用于制備偕二氟甲基化合物:將1mmol氨基化后的三氟甲基乙烯類(lèi)化合物加入到(0.5~1)mL乙醚中,在乙醚為0℃溫度下,往乙醚中滴加(1.1~2.0)mmol三氟甲烷磺酸甲酯,0℃下反應(yīng)30min,抽濾除去濾液,將所得濾物洗滌,得到季銨鹽產(chǎn)物;再將所述季銨鹽產(chǎn)物通過(guò)Suzuki-coupling法制得偕二氟甲基化合物。偕二氟甲基化合物因其獨(dú)特的化學(xué)性質(zhì),如化學(xué)穩(wěn)定性、親油性、耐溫性等,在眾多的生物制劑、醫(yī)藥及各類(lèi)材料中有廣泛的應(yīng)用。

主要參考資料

[1][中國(guó)發(fā)明]CN201610363161.6三氟甲基磺酸酯的合成方法

[2][中國(guó)發(fā)明]CN201910136082.5一種偕二氟甲基化合物及其制備方法