362-76-5/2′,3′-O-異丙亞基鳥苷的制備和應(yīng)用

背景及概述^[1]

2',3'-O-異丙亞基鳥苷是一種核苷衍生物，可由鳥苷通過(guò)與2,2-甲氧基丙烷反應(yīng)制備得到。有文獻(xiàn)報(bào)道2',3'-O-異丙亞基鳥苷可通過(guò)三步反應(yīng)制備兩親性鳥苷衍生物，該類衍生物可用于制作囊泡型熒光超分子傳感器。

制備^[1]

將3.5g(12mmol)鳥苷溶于140mL丙酮中，然后加入2.34g(12mmol)對(duì)甲基苯磺酸 (TsOH)、35mL(284mmol)2,2-甲氧基丙烷，常溫?cái)嚢璺磻?yīng)24小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后減壓蒸除丙酮， 加入25mL蒸餾水?dāng)嚢璨⒎峙渭尤?.038g NaHCO₃固體，常溫?cái)嚢?小時(shí)，再逐滴加入25mL 飽和NaHCO₃水溶液攪拌2小時(shí)，抽濾，再進(jìn)行水洗，重復(fù)2～3次后，將所得固體物質(zhì)真空干燥 得白色粉末狀固體，即2',3'-O-異丙亞基鳥苷。所得化合物的結(jié)構(gòu)表征數(shù)據(jù)為：¹H-NMR(600MHz，DMSO，Me₄Si)：10.69(1H，NH)， 7.92(1H，CHN)，6.52(2H，NH2)，5.93(1H，CHN)，5.18(1H，OCHCH2OH)，5.04(1H，CHCHO)，4.97 (1H，CHCHO)，4.11(2H，CHCH2OH)，1.51(3H，CH3)，1.32(3H，CH3)。

應(yīng)用^[1]

2',3'-O-異丙亞基鳥苷可用于制備具有下述結(jié)構(gòu)的一種兩親性鳥苷衍生物。該兩親性鳥苷衍生物可用于制備囊泡型熒光超分子傳感器。鑒于磷酸衍生物在生命活動(dòng)中的重要作用，創(chuàng)制能高效傳感并識(shí)別磷酸陰離子的傳感體系將會(huì)極大促進(jìn)對(duì)生命體中很多分子識(shí)別過(guò)程的理解。

參考文獻(xiàn)

[1] [中國(guó)發(fā)明,中國(guó)發(fā)明授權(quán)] CN201510672494.2 兩親性鳥苷衍生物及其制備方法和在三磷酸胞苷傳感識(shí)別中的應(yīng)用