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446866-87-1 / 3-嗎啉基苯甲醛的應(yīng)用

背景及概述[1]

3-嗎啉基苯甲醛可用作醫(yī)藥合成中間體。如果吸入3-嗎啉基苯甲醛,請將患者移到新鮮空氣處;如果皮膚接觸,應(yīng)脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚,如有不適感,就醫(yī);如果眼晴接觸,應(yīng)分開眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗,并立即就醫(yī);如果食入,立即漱口,禁止催吐,應(yīng)立即就醫(yī)。

結(jié)構(gòu)

3-嗎啉基苯甲醛的應(yīng)用

制備[1]

3-嗎啉基苯甲醛的制備如下:

3-嗎啉基苯甲醛的應(yīng)用

向500mL圓底燒瓶中加入3-溴苯甲醛(6.44g,35.0mmol,1.00當(dāng)量),嗎啉(9.13g,105mmol,3.00當(dāng)量),三(二亞芐基丙酮)二鈀(1.81克,1.75毫摩爾,0.05當(dāng)量),二環(huán)己基(2',6'-二異丙氧基聯(lián)苯-2-基)膦(3.26克,7.00毫摩爾,0.20當(dāng)量),碳酸銫(34.2克,105毫摩爾)在氮?dú)庀拢?.00當(dāng)量),甲苯(100mL)。將所得溶液在90℃下攪拌過夜,并用水(50mL)淬滅。用二氯甲烷(3×200mL)萃取所得溶液,合并有機(jī)層,用鹽水(3×100mL)洗滌,用無水硫酸鈉干燥,過濾并減壓濃縮。將殘余物在硅膠柱上用乙酸乙酯/石油醚(3/17)進(jìn)行色譜分離,得到3-嗎啉基苯甲醛(2.10g,32%收率),為黃色油狀物。

應(yīng)用[1]

3-嗎啉基苯甲醛可用作醫(yī)藥合成中間體。如制備如下化合物:

3-嗎啉基苯甲醛的應(yīng)用

向250mL圓底燒瓶中加入3-嗎啉基苯甲醛(4.58g,23.9mmol,1.00當(dāng)量),乙胺(5.39g,120mmol,5.00當(dāng)量),甲醇(100mL)。將所得溶液在室溫下攪拌2小時。加入三乙酰氧基硼氫化鈉(15.2g,72.0mmol,3.00當(dāng)量)。將所得溶液在室溫下攪拌過夜,并用水(50mL)淬滅。用二氯甲烷(3×100mL)萃取所得溶液,合并有機(jī)層,用鹽水(3×100mL)洗滌,用無水硫酸鈉干燥,過濾,并減壓濃縮。將殘余物在硅膠柱上用乙酸乙酯/石油醚(5/1)進(jìn)行色譜分離,得到N-(3-嗎啉代芐基)乙胺(4.00g,75%收率),為黃色固體。

主要參考資料

[1] WO2015179559PYRAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME