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50-00-0 / 甲醛和氨基反應(yīng)

甲醛

甲醛是最簡(jiǎn)單的醛類分子,化學(xué)性質(zhì)活潑,具有強(qiáng)烈的毒性,廣泛存在于自然和人類的生活環(huán)境中。它是醛類中具有特殊致毒作用的一個(gè)品種,它劇烈刺激皮膚、眼睛和粘膜,造成鼻炎、結(jié)膜炎、皮膚過敏、支氣管炎等疾?。蝗绻饔脮r(shí)間過長(zhǎng)還會(huì)引起嚴(yán)重的疾病,如嗜睡、腸胃炎、手指或甲趾發(fā)痛等。

2008年美國及意大利的太空生物學(xué)學(xué)者觀察到在遙遠(yuǎn)銀河系的外沿有氣態(tài)甲醛存在,這對(duì)于解釋生命的起源,具有重要的意義,地球進(jìn)化的最初,空氣中主要含有NO,O2,CO,H2,N2和CH3等氣體,然而甲醛是地球進(jìn)化過程中,最先通過光反應(yīng)而產(chǎn)生的C,H,O有機(jī)物。

在紫外線、高壓、雷電條件下,甲醛能與其他分子作用生成一些化學(xué)結(jié)構(gòu)相對(duì)簡(jiǎn)單的氨基酸。在地球早期進(jìn)化過程中,甲醛參與了原始三羧酸循環(huán),并以原始分子進(jìn)入機(jī)體。因此,原生生物、植物、動(dòng)物以及人體都普遍含有一定量的甲醛。

甲醛和氨基反應(yīng)

甲醛和氨基反應(yīng)是Eschweiler–Clarke反應(yīng)(Eschweiler-Clarke reaction),又稱Eschweiler–Clarke甲基化反應(yīng),伯胺或仲胺用過量甲酸和甲醛處理,得到N-甲基化產(chǎn)物。此反應(yīng)是一種還原胺化反應(yīng)。 反應(yīng)到叔胺停止,不再生成季銨鹽。

首先胺與甲醛縮合為亞甲基亞胺(羰基化合物-胺縮合反應(yīng)),亞胺被甲酸質(zhì)子化為亞胺離子。然后甲酸根離子向亞胺離子轉(zhuǎn)移一個(gè)負(fù)氫,生成仲胺,同時(shí)放出二氧化碳。 仲胺可與第二分子甲醛再縮合為亞胺離子,并被甲酸根離子還原,生成叔胺,不過這一步較慢。