51867-83-5 / 3-氨基-4-氯乙酰苯胺的制備方法

背景及概述^[1]

芳族硝基化合物的催化氫化是工業(yè)上重要的反應(yīng)，例如用于制備農(nóng)業(yè)化學(xué)品，染料和熒光增白劑的中間體。為了制備二苯乙烯熒光增白劑，例如，必須將4，4'-二硝基二苯乙烯-2，2'-二磺酸還原成4，4'-二氨基-二苯乙烯-2，2'-二磺酸，通過(guò)經(jīng)典的還原方法或通過(guò)催化氫化來(lái)實(shí)現(xiàn)。3-氨基-4-氯乙酰苯胺可用作醫(yī)藥合成中間體，3-氨基-4-氯乙酰苯胺的制備可以以相應(yīng)的硝基化合物來(lái)制備，芳香族硝基化合物對(duì)相應(yīng)芳香胺的分析氫化通過(guò)幾個(gè)中間階段進(jìn)行，其中重要的是形成的羥胺中間體，芳基羥胺也被稱(chēng)為強(qiáng)致癌物，因此在中斷或不完全氫化的情況下構(gòu)成高危險(xiǎn)潛力。因此需要選擇一種雜質(zhì)少、產(chǎn)率高的制備方法。如果吸入3-氨基-4-氯乙酰苯胺，請(qǐng)將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應(yīng)脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫(yī)；如果眼晴接觸，應(yīng)分開(kāi)眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫(yī)；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應(yīng)立即就醫(yī)。

制備^[1]

3-氨基-4-氯乙酰苯胺的制備過(guò)程如下：

在氮?dú)?0℃下向氫化反應(yīng)器中加入15份乙酸鈉，60份NaHCO3，1320份MeOH和1015份1-氯-2，4-二硝基氯苯，然后加入11份1％PtC，加入0.15份NH4VO3和66份水。氫化在60℃和18巴下進(jìn)行。分離產(chǎn)物為3-氨基-4-氯-苯胺（785份，理論值的85％）。3-氨基-4-氯乙酰苯胺與醋酸反應(yīng)制得3-氨基-4-氯乙酰苯胺。

主要參考資料

[1] WO1996036597 PROCESSFORTHECATALYTICHYDROGENATIONOFAROMATICNITROCOMPOUNDS