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52-89-1L-半胱氨酸鹽酸鹽的多種應(yīng)用

背景及概述[1-2]

L-半胱氨酸鹽酸鹽(L-CysteineHyolrochloride)是一種重要的有機化工中間體,在生物化學(xué)、醫(yī)藥、食品、飼料以及化妝品等行業(yè)具有廣泛的用途,國內(nèi)外的需求量逐年增長。它是在鹽酸作用下反應(yīng)轉(zhuǎn)化為L-半胱氨酸時產(chǎn)生,為無色晶體,熔點175-179℃,且達到熔點時分解,具有一定的吸濕性,在空氣中緩慢氧化,溶于水、乙醇、丙酮、冰乙酸和氨水等,不溶于乙醚、苯、二硫化碳和氯仿等有機溶劑。L-半胱氨酸合成的方法有電解還原法、化學(xué)合成法和酶法等,其中,化學(xué)合成法因轉(zhuǎn)化率較高而一直被采用。

應(yīng)用 [2]

1. 生物醫(yī)藥

L-半胱氨酸是一種重要的含硫氨基酸,可以合成還原型谷胱甘肽,為谷胱甘肽的組成成分之一。這是一種與生物體內(nèi)氧化還原系統(tǒng)有關(guān)的重要物質(zhì),此產(chǎn)品已用于過敏性疾患、臉部黑皮癥、汗斑、各種原因的色素沉著的治療的醫(yī)用化妝品中;還能促進多種角膜損傷疾患的治愈。由于L-半胱氨酸分子中含有活性的巰基,具有許多重要的生理功能:如可以增強肝功能、解除苯中毒、化痰、促進毛發(fā)生長和防止食品氧化等,廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、食品、化妝品以及飼料工業(yè)。根據(jù)L-半胱氨酸在人體中的生理功能和它的化學(xué)特性,可制成多種有廣泛用途的L-半胱氨酸藥物,如鎮(zhèn)咳、祛痰,消炎、退熱,治癌以及抑制細(xì)菌和癌細(xì)胞的生長等藥物。L-半胱氨酸藥物還可直接用來治療白血球減少癥,中毒癥、肝炎以及預(yù)防和治療放射線對人體的傷害等。L-半胱氨酸鹽酸鹽針劑有促進肝功能旺盛的作用,用于治療肝炎、血清病、銻劑等藥物中毒,并可預(yù)防和治療放射線的傷害等。

2. 生物化妝品

L-半胱氨酸具有防止生物體衰老的功能。由于L-半胱氨酸具有很多生理功能,至今都把游離的L-半胱氨酸制成化合物(如無機酸和有機酸的鹽、酯,?;锏?使用。L-半胱氨酸具有防曬、化痰、預(yù)防和治療放射線對人體損傷等作用,因此用途廣泛。在醫(yī)藥上半胱氨酸可用于肝炎、銻劑中毒的治療,更重要的是半胱氨酸具有抗輻射能力,可用于放射性障礙的預(yù)防和治療藥物與化妝品。L-半胱氨酸除主要分布在肝,脾、腎中外,還大量積聚在人體表面(包括皮膚、黏膜、消化器表面等),在異物(包括經(jīng)口攝取的、從大氣吸入的、與皮膚接觸侵入的異物)侵入時可強化生物體自身的防衛(wèi)能力、調(diào)整生物體的防御機構(gòu)。L-半胱氨酸能增加毛發(fā)的生長,用于禿發(fā)病人。

3. 食品

營養(yǎng)豐富的美味食品都含蛋白質(zhì)和游離的氨甚酸,它們是食品風(fēng)味的主要調(diào)料。在食品工業(yè)方面,L-半胱氨酸與六碳糖或五碳糖共同加熱可產(chǎn)生肉般香味,與植物蛋白分解混合可以制成人造肉精。把L-半胱氨酸加入玉米的加工品中,可使玉米的香味增加10~40倍。L-半胱氮酸可促進幼兒發(fā)育。當(dāng)幼兒長期食用L-半胱氨酸的食品,可使頭發(fā)烏黑光亮。L-半胱氨酸用于肉制品、乳制品、面包、面糖制品中,可以增強食品穩(wěn)定性、減慢發(fā)酵變黑反應(yīng);抗壞血酸的穩(wěn)定作用,對減慢脂肪的自動氧化,食品保藏劑作用的增強以及對食品的芳香作用都有很大的可能性。用于天然果汁中,以防止維生素C氧化和防止果汁變成褐色,能延長天然果汁的保存期。日本較多地用于奶粉中,以防奶粉變質(zhì)。將L-半胱氨酸添加到天然的水果汁為抗氧劑,對阻止食品變質(zhì)是有效的。

制備[3]

L-半胱氨酸鹽酸鹽的多種應(yīng)用

在裝有溫度計和回流冷凝管的250mL三頸燒瓶中加入L-胱氨酸3.1g,80mL鹽酸溶液,在水浴中用磁力攪拌加熱溶解,待溫度升高到反應(yīng)溫度,加入還原鐵粉2.0g,繼續(xù)回流反應(yīng),反應(yīng)結(jié)束,抽濾除去未反應(yīng)的鐵粉,測量濾液體積,并用鄰二氮菲-Fe3+法測量溶液中L-半胱氨酸鹽酸鹽的吸光度,據(jù)標(biāo)準(zhǔn)曲線方程計算溶液中計算L-半胱氨酸鹽酸鹽的量,并計算反應(yīng)的收率。反應(yīng)時間4h、HCl濃度4mol/L、反應(yīng)溫度80℃,產(chǎn)品收率高達99.51%。

主要參考資料

[1] L-半胱氨酸鹽酸鹽對梔子黃色素穩(wěn)定性的影響

[2] L-半胱氨酸的開發(fā)與應(yīng)用進展

[3] L-半胱氨酸鹽酸鹽合成工藝的優(yōu)化