52218-37-8/5-乙酰氨基萘-1-磺酰氯的制備

背景及概述^[1]

5-乙酰氨基萘-1-磺酰氯可用作醫(yī)藥合成中間體和有機(jī)合成中間體，主要用于實(shí)驗(yàn)室研發(fā)過(guò)程和化工醫(yī)藥合成過(guò)程中。如果吸入4-溴喹啉-6-羧酸，請(qǐng)將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應(yīng)脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫(yī)；如果眼晴接觸，應(yīng)分開(kāi)眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫(yī)；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應(yīng)立即就醫(yī)。

制備^[1]

5-乙酰氨基萘-1-磺酰氯制備如下：

將氯磺酸3mL(45mmol)加入到5-(乙酰氨基)-1-萘磺酸鈉(0.55g，2mmol)中，室溫?cái)嚢璺磻?yīng)3小時(shí)，將反應(yīng)物緩慢滴加到40mL的冰水中，攪拌，將沉淀過(guò)濾，干燥，得紫色固體5-乙酰氨基萘-1-磺酰氯。

應(yīng)用^[1]

5-乙酰氨基萘-1-磺酰氯可用作醫(yī)藥合成中間體。如發(fā)生如下反應(yīng)：

向5-乙酰氨基萘-1-磺酰氯中加入苯胺3mmol，室溫反應(yīng)3小時(shí)后，加入水40mL，用稀鹽酸調(diào)pH至6，有沉淀析出，過(guò)濾，用乙醇重結(jié)晶，得棕色結(jié)晶。將此棕色結(jié)晶(1.57mmol)加入到5mol/L氫氧化鈉(5mL)和甲醇(3mL)混合溶液中，70℃攪拌反應(yīng)過(guò)夜，冷卻至室溫，用1mol/L鹽酸調(diào)pH至6，析出沉淀，過(guò)濾，抽干，乙醇/水重結(jié)晶，得5-(N-苯基氨基)-磺?；?1-萘胺，黃色結(jié)晶，收率72％，mp：170～172℃，Rf＝0.65(石油醚/乙酸乙酯1∶1)。

主要參考資料

[1] CN03138909.0咖啡酰萘磺酰胺類(lèi)化合物及其制備方法與抗HIV整合酶作用