52351-75-4 / 6-甲氧基靛紅的應(yīng)用

概述

【英文名稱】6-Methoxyindoline-2,3-dione

【分子式】C6H3F2I

【分子量】177.157

【CA登錄號(hào)】52351-75-4

【物理性質(zhì)】透明無色至淡黃色液體，密度：1.3±0.1 g/cm3；沸點(diǎn)：229-230°C at 760 mmHg；折射率：1.585。

應(yīng)用

6-甲氧基靛紅是一種靛紅類化合物，靛紅類化合物廣泛存在自然界的各種植物體內(nèi)。同時(shí)其也是一種人體的內(nèi)源化合物，具有抗焦慮、鎮(zhèn)靜、抗驚厥、抗氧化以及抗腫瘤等活性[1]。

6-甲氧基靛紅是一種重要的醫(yī)藥化工中間體，可以作為起始原料參與合成多種天然產(chǎn)物以及活性化合物的合成。如其可以用于合成螺羥吲哚類生物堿strychnofoline，后者具有良好的抗腫瘤活性[2]。6-甲氧基靛紅的一種衍生物NMP6可以作為CB2受體的熒光探針，可以用于免疫細(xì)胞受體結(jié)合的可視化[3]。

合成

目前國(guó)外主要有三種合成方法，Sandmeyer方法：首先合成中間體1-肟基-N（3-甲氧基苯基）乙酰胺，在通過濃硫酸催化生成產(chǎn)物[4]。Soderberg法：使用鈀催化劑，使得2-（2-鹵乙炔基）-1-硝基苯與一氧化碳還原反應(yīng)生成[5]。Mason法：使用3-甲氧基苯胺和草酰氯單乙酯反應(yīng)，進(jìn)而生成相關(guān)產(chǎn)物[6]。其中Sandmeyer方法因其原料便宜，受到最廣泛的關(guān)注。

圖1 Sandmeyer合成法步驟[1]

參考文獻(xiàn)

[1] 王鴻玉等. "6-甲氧基靛紅的合成工藝改進(jìn)." 藥學(xué)實(shí)踐雜志 33.2:4.

[2] Premanathan M et al Ind J Med Res, 2012, 136(5):822-826

[3] Galliford CV et al Angew Chem Int Ed Engl 2007, 46(46)，8748-8758.

[4] 張曉飛等，取代靛紅改進(jìn)方法的合成[J]. 渤海大學(xué)學(xué)報(bào)（自然科學(xué)版），2009， 33（3）：212-216.

[5] Mason et al. Snythesis-Stuttgart, 2009 (21),:3652-3648.

[6] Soderberg et al, Tetrhedron, 2009, 65(36):7357-7363.