52927-22-7 / 6-氰基-2-萘酚的制備方法

背景及概述^[1-2]

6-氰基-2-萘酚是一種有機(jī)中間體，可由6-羥基-2-萘甲醛與鹽酸羥胺反應(yīng)得到或者由6-溴-2-萘酚與氰化銅反應(yīng)得到。

制備^[1-2]

報(bào)道一、

5000毫升三口瓶中加入350克6-羥基-2-萘甲醛(2.0mol)、278克鹽酸羥胺 (4.0mol)和 3500毫升二甲基亞砜，攪拌加熱至100℃，保溫反應(yīng)1小時(shí)，降至室溫，將反應(yīng)液 與大量水混合，攪拌下析出固體。過(guò)濾，濾餅用水洗滌，得到濕的粗品，直接用乙醇/水溶液 重結(jié)晶得到灰白色精制品237克，收率70％。

報(bào)道二、

將 6-溴-2-萘酚 (25.0 g, 112 mmol) 和氰化銅 (I) (11 g, 123 mmol) 在 DMF (30 mL) 中的溶液在135°C加熱。18小時(shí)，冷卻，用乙酸乙酯 (50 mL) 稀釋，用10% 氫氧化鈉水溶液研磨并通過(guò)硅藻土過(guò)濾。將濾液酸化至pH 2并用乙酸乙酯萃取。將合并的萃取物濃縮，溶解在乙醇(150mL)中并用水研磨以沉淀標(biāo)題化合物。產(chǎn)量 14.01 克。

參考文獻(xiàn)

[1] CN201210569984.6 6-脒基-2-萘酚甲磺酸鹽的新合成方法

[2] U.S., 6284796, 04 Sep 2001