561-20-6/硝基馬錢子堿的制備方法

背景及概述^[1]

馬錢子堿亦稱“士的寧”。吲哚類生物堿的一種?；瘜W(xué)式：C21H22N2O2。1818年由菲律賓出產(chǎn)的呂宋豆種子中發(fā)現(xiàn)?，F(xiàn)在多從馬錢子及其他馬錢子屬植物的種子中提取。醇中結(jié)晶為單棱柱狀結(jié)晶，味極苦，難溶于水，易溶于醇和氯仿，幾乎不溶于醚。含水結(jié)晶物熔點(diǎn)為105°C，無水結(jié)晶物熔點(diǎn)為178°C。毒性極大，對人的致死劑量為30～100毫克/人。主要作用于脊髓，能增強(qiáng)骨骼肌肉緊張度，興奮大腦皮層及視、聽器官，引起恐懼、震顫、角弓反張、痙攣等癥狀，最后因呼吸中樞衰竭及麻痹而死亡。用作藥物可治療半癱、癱瘓、弱視癥。硝基馬錢子堿為馬錢子堿衍生物，硝基馬錢子堿作為馬錢子堿的硝化產(chǎn)物，是一種分析試劑，用于檢測和測定各種金屬離子和有機(jī)化合物。

制備^[1]

硝基馬錢子堿制備如下：將一定量的亮氨酸（約0.05g）置于燒瓶中并加入1ml的3.5M硝酸。然后將燒瓶在水浴上加熱并保持在60-70℃，同時在內(nèi)部攪拌溶液。反應(yīng)2小時后，認(rèn)為馬錢子堿完全轉(zhuǎn)化為cacotheline。將所有產(chǎn)物和溶液徹底轉(zhuǎn)移到燒杯中。加入水，加熱燒杯直至所有固體產(chǎn)物溶解。冷卻后，將溶液轉(zhuǎn)移到100ml容量瓶中并用水稀釋至刻度。該溶液或其稀釋形式可用作樣品溶液。通過吸附溶出伏安法測定該溶液中的硝基馬錢子堿后，可間接測定亮氨酸的量。

主要參考資料

[1] Indirect measurement of brucine by adsorptive stripping voltammetry at mercury electrode