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565-63-9 / 當歸酸的合成方法及應(yīng)用

背景及概述[1][2]

當歸為傘形科植物當歸的干燥根,我國多省均有出產(chǎn),其具有潤腸滑腸、調(diào)經(jīng)止血、補血活血等功效,在中醫(yī)臨床中廣泛應(yīng)用,多用于腫瘤、中風、冠心病等疾病的治療。其主要成分為黃酮類、揮發(fā)油、多糖類、內(nèi)酯類等化合物。其可由當歸或當歸屬植物水蒸氣蒸餾,也可由(E)-2-甲基-2-丁烯酸通過一系列反應(yīng)制得。當歸酸主要祈禱鎮(zhèn)靜的作用。來源于木犀科植物齊墩果的葉;女貞果實;龍膽科植物青葉膽全草;川西獐牙菜;傘形科植物大星芹的葉、根;五加科植物楤木等。

應(yīng)用[2]

當歸酸主要用于有機合成,作醫(yī)藥、香料。

制備 [3]

當歸酸的合成方法,是以2-甲基-3-丁烯腈為原料,與活性氧化鋁反應(yīng),得到(Z)2-甲基-2- 丁烯腈和(E)2-甲基-2-丁烯腈的混合物。此混合物在堿性溶液中水解反應(yīng),得到當歸酸和順芷酸的混合物,此混合物再通過減壓蒸餾分離,最終得到純品當歸酸。所述與活性氧化鋁反應(yīng),指Y型和X型所有類目。所述堿性溶液,是指溶有碳酸鉀或氫氧化鈉的水溶液,所用的堿不單指碳酸鉀和氫氧化鈉,還包括碳酸鈉,氫氧化鉀,碳酸氫鈉,碳酸氫鉀等無機堿。同時也不單指堿性水解,也包括酸性水解,如鹽酸和硫酸等無機酸。

具體合成方法如下:取50g2-甲基-3-丁烯腈,加入 5g活性氧化鋁,升溫至85度,反應(yīng)18小時,反應(yīng)體系冷卻至室溫后,過濾,得到49g(Z)2-甲基-2-丁烯腈 和(E)2-甲基-2-丁烯腈的混合物。將49g(Z)2-甲基-2-丁烯腈和(E)2-甲基-2-丁烯腈的混合物溶于300mL10% 氫氧化鈉水溶液中,升溫至70度反應(yīng)5小時,反應(yīng)體系冷卻至室溫后,用200mL乙酸乙酯萃取3次,合并有機相,無水硫酸鈉干燥后旋干得到59g當歸酸和順芷酸的混合物,此混合物通過減壓蒸餾,收集83 度餾分,得到純品當歸酸21g。上述以2-甲基-3-丁烯腈,活性氧化鋁,氫氧化鈉等為原料合成當歸酸的化學(xué)反應(yīng)及反應(yīng)式如下:

(1)2-甲基-3-丁烯腈與活性氧化鋁的反應(yīng)方程式為:

當歸酸的合成方法及應(yīng)用

(2)(Z)2-甲基-2-丁烯腈和(E)2-甲基-2-丁烯腈與氫氧化鈉水溶液的反應(yīng)方程式為:

當歸酸的合成方法及應(yīng)用

(3)當歸酸和順芷酸的混合物通過減壓蒸餾,收集83度餾分得到21g當歸酸。

主要參考資料

[1] 化合物詞典 

[2] 趙雪嬌, 王海峰, 趙丹奇, 等. 當歸化學(xué)成分的分離與鑒定[J]. 沈陽藥科大學(xué)學(xué)報, 2013, 30(3): 182-185.

[3] CN201510512041.3一種當歸酸的合成方法