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6046-93-1/無水乙酸銅在化學(xué)合成中的應(yīng)用

無水乙酸銅(乙酸銅(II)),是化學(xué)式為Cu2(CH3COO)4的化合物,其中CH3COO?指乙酸根CH3COO?。Cu2(CH3COO)4是深綠色晶體,一水合物Cu2(CH3COO)4(H2O)2略帶藍(lán)綠色。無水乙酸銅在古代被用作殺菌劑和綠色顏料,目前多用作無機(jī)合成中銅(II)的來源,也可在有機(jī)合成中作為催化劑或氧化劑。和所有銅化合物一樣,乙酸銅的焰色反應(yīng)為藍(lán)綠色。

無水乙酸銅在化學(xué)合成中的應(yīng)用

歷史

乙酸是食物發(fā)酵的副產(chǎn)物,而無水乙酸銅最早也是在葡萄園中獲得的。當(dāng)時(shí)銅片夾在生產(chǎn)葡萄酒剩余的葡萄皮和殘?jiān)?,人們發(fā)現(xiàn)不久后就有藍(lán)色物質(zhì)在銅片表面生成。刮下少許后發(fā)現(xiàn)它可溶于水。該固體被用作顏料。它與三氧化二砷混合后生成醋酸亞砷酸銅,作為殺蟲劑和殺菌劑使用,稱作巴黎綠。

化學(xué)合成中的應(yīng)用

無水乙酸銅的主要用途是在有機(jī)合成中作為催化劑或氧化劑使用。例如,Cu2(CH3COO)4可以催化兩個(gè)末端炔烴的偶聯(lián),生成1,3-二炔:

無水乙酸銅在化學(xué)合成中的應(yīng)用

反應(yīng)的中間體包括乙炔亞銅等,再經(jīng)乙酸銅氧化,得到炔基自由基。此外,用乙酸銅來合成炔胺(含有氨基的末端炔烴)也涉及乙炔亞銅中間產(chǎn)物。

將無水Cu2(CH3COO)4和金屬銅一起加熱會(huì)得到無色易揮發(fā)的乙酸亞銅:

無水乙酸銅在化學(xué)合成中的應(yīng)用

乙酸銅(II)用水合肼也能還原成乙酸亞銅。