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6155-35-7 / 鼠李糖的應(yīng)用與制備

背景及概述【1】

鼠李糖(英文:Rhamnose),即6-脫氧-L-甘露糖,又稱(chēng)甲基戊糖,是一種脫氧的己糖。可透過(guò)羥化甘露糖而取得。其能溶于水和甲醇,微溶于乙醇。鼠李糖在自然界中大多是L型,廣泛存在于植物的多糖、糖苷、植物膠和細(xì)菌細(xì)胞表面的多糖中。其甜度為蔗糖的33%,可用作甜味劑,還可用于生產(chǎn)香精、香料。

鼠李糖的應(yīng)用與制備

結(jié)構(gòu)

鼠李糖的應(yīng)用與制備

應(yīng)用【2】【3】

許多天然強(qiáng)心藥物分子結(jié)構(gòu)的末端都連接有一個(gè)L-鼠李糖基,在這類(lèi)強(qiáng)心藥物的合成過(guò)程中,L-鼠李糖基是必不可少的基木原料。目前,用L-鼠李糖為基木原料之一,人工合成強(qiáng)心藥物仍處于研究開(kāi)發(fā)階段,尚未投入市場(chǎng)。在與其它物質(zhì)反應(yīng)生成風(fēng)味物質(zhì)方面,與核糖和葡萄糖相比較,L-鼠李糖較為特別。由L-鼠李糖形成風(fēng)味物質(zhì)的種達(dá)五種,核糖.葡萄糖各為兩種。

目前,L-鼠李糖在工業(yè)生產(chǎn)主要應(yīng)用于合成香艇Furaneol。Furaneol在水果香料領(lǐng)域占有十分重要的地位。它除了直接作為香料產(chǎn)品外,還是合成許多水果香料的基木原料。鼠李糖在工業(yè)生產(chǎn)和科學(xué)研究中己得到廣泛應(yīng)用,例如,作為有機(jī)L物合成的中間體合成香料Furaneol,合成強(qiáng)心藥物等。也可直接用作為食品添加劑添加于高檔咖啡、飲料、肉類(lèi)食品中。隨著研究開(kāi)發(fā)工作的不斷深入,鼠李糖的應(yīng)用范圍將不斷擴(kuò)大。

【制備】【2】

蘆丁在稀H2S04中水解可以得到鼠李糖和葡萄糖的混合物以及榭皮素。據(jù)文獻(xiàn)報(bào)道,曾用結(jié)晶法從其水解液里提取鼠李糖。但結(jié)晶法難度較大,因?yàn)槠咸烟呛褪罄钐歉髡?0%,混合物的粘度相當(dāng)高,要想讓鼠李糖從混合物中結(jié)晶出來(lái)相當(dāng)困難;即使結(jié)晶出來(lái),鼠李糖的純度也不高,只能達(dá)到95%左右。而下面介紹的發(fā)酵法利用酵母對(duì)葡萄糖的特異降解能力,先降解葡萄糖,再結(jié)晶鼠李糖,這樣操作簡(jiǎn)單易行,可克服結(jié)晶法的缺點(diǎn),將鼠李糖的純度提高到99%以上,適宜于大規(guī)模生產(chǎn)。

蘆丁的結(jié)構(gòu)為:

鼠李糖的應(yīng)用與制備

1、材料與方法

蘆丁(成都天成公司);酵母粉(安琪酵母);Ca(OH)2;乙醇(西安化學(xué)試劑廠(chǎng));濃H2S04(西安化學(xué)試劑廠(chǎng));旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀(上海申生科技有限公司);恒溫培養(yǎng)箱;圓底燒瓶。

2、結(jié)果與分析

2.1制備過(guò)程

2.1.1水解

將蘆丁置圓底燒瓶中,加30倍量2%稀H2S04,安裝回流裝置,加熱恒沸回流約2h,瓶?jī)?nèi)物質(zhì)由淺黃色變?yōu)轷r黃色。停止加熱回流,冷卻瓶?jī)?nèi)物質(zhì),過(guò)濾(濾渣為榭皮素),將濾液用活性炭脫色,再用Ca(OH)2中和至中性。

2.1.2發(fā)酵

將中和好的水解液倒入發(fā)酵瓶中,加入酵母干粉恒溫培養(yǎng)。

2.1.3檢測(cè)

用薄層色譜跟蹤檢測(cè)糖,直到葡萄糖分解完畢;展開(kāi)劑為正丁醇:乙酸:水=4: 1:5;顯色劑為硝酸銀。

2.1.4結(jié)晶

將發(fā)酵好的母液過(guò)濾,濃縮后用乙醇溶解,進(jìn)行重結(jié)晶,最后得到鼠李糖晶體,對(duì)其進(jìn)行HPLC檢測(cè)。檢測(cè)步驟為取鼠李糖晶體25 mg溶于50 mL蒸餾水中,經(jīng)微孔濾膜過(guò)濾,取20ul進(jìn)樣。鼠李糖HPLC檢測(cè)條件為SugarAnalyaer I色譜儀,401示差折光檢測(cè)器,M730數(shù)據(jù)處理器,流動(dòng)相為高純水,流速0. 4 mL/min;柱溫90℃。

經(jīng)過(guò)檢測(cè),其重結(jié)晶純度可達(dá)99%以上。

2. 2、工藝流程及操作要點(diǎn)

2.2.1工藝流程

鼠李糖的應(yīng)用與制備

2.2.2操作要點(diǎn)

脫色時(shí)活性炭不能加入太多,以防過(guò)濾時(shí)難度太大,不利于試驗(yàn)操作;在結(jié)晶時(shí)加入溶劑的量以剛好全部熱解鼠李糖為佳。

溫度過(guò)高或過(guò)底,酵母均達(dá)不到最佳活性,僅30℃時(shí)較適宜;pH值對(duì)酵母活性影響也較大,6.0時(shí)最適宜酵母生存;而酵母的濃度對(duì)發(fā)酵快慢影響比較小,選2%可以滿(mǎn)足要求。

主要參考文獻(xiàn)

[1]浦躍武 ,劉衛(wèi)斌 ,陳志明.鼠李糖的研究現(xiàn)狀及其應(yīng)用[J].食品工業(yè)科技,2002(02):84-85.