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621-37-4 / 間羥基苯乙酸的制備與應用

背景及概述[1]

間羥基苯乙酸可用作醫(yī)藥合成中間體。間羥基苯乙酸可通過芳基鹵代物的水解制備,不使用相轉(zhuǎn)移催化劑的銅催化的芳基鹵代物的水解反應具有非常重要的應用前景,合適的配體是該類反應能夠發(fā)生的關鍵。過渡金屬催化的芳基鹵代物的水解反應是制備酚的有效方法。金屬鈀在催化鹵代芳烴的水解反應中有著很高的效率,但鈀催化劑的價格昂貴,且通常反應體系中需要加入大位阻、結構較復雜的膦配體或氮雜卡賓配體來促進反應,這在一定程度上限制了其應用。本領域仍然缺乏一種綠色且適合工業(yè)化應用,銅催化的能夠使芳基鹵代物水解反應高效進行的催化體系。

制備[2]

間羥基苯乙酸的制備:在l00mL水熱合成反應釜中,加入氫氧化鈉(3mmol),水(5mL),攪拌溶解后,加入間碘苯乙酸(0.5mmol),氧化亞銅(0.05mmol),白堅木皮醇(0.05mmol),反應在100℃下均勻攪拌6小時,冷卻后用稀鹽酸調(diào)pH到2,再用乙酸乙酯萃取,萃取液濃縮后柱層析,得間羥基苯乙酸,54.0mg,收率71%。m/z:153.1[M+H]+,150.9[M-H]-,m.p.129-131℃。

應用[1]

間羥基苯乙酸可用于制備3-乙氧基-4-乙氧羰基苯乙酸:

間羥基苯乙酸的制備與應用

以化合物11間羥基苯乙酸為原料,首先經(jīng)過酯化反應合成間羥基苯乙酸乙酯即化合物9,后經(jīng)過甲?;磻铣?-甲?;?3-羥基苯乙酸乙酯即化合物1,后經(jīng)過氧化反應合成4-乙酰乙酯基-2-羥基苯甲酸即化合物2,再經(jīng)過酯化醚化反應合成3-乙氧基-4-乙氧羰基苯乙酸乙酯即化合物3,最后經(jīng)過水解反應制得化合物4。

主要參考資料

[1] CN201910303215.3白堅木皮醇在銅催化芳基鹵代物水解反應中的應用

[2] CN201410091929.X3-乙氧基-4-乙氧羰基苯乙酸的合成方法