626-39-1 / 1，3，5-三溴苯的制備

背景及概述^[1]

1，3，5?三溴苯是重要的有機(jī)合成中間體，主要用于醫(yī)藥制造領(lǐng)域。1，3，5?三溴苯淺黃棕色粉末，不溶于水，溶于熱乙醇、冰乙酸，熔點(diǎn)124℃，沸點(diǎn)271℃。

制備^[2-3]

報(bào)道一、

將10mol苯倒入500ml的三口瓶中，加入200ml三氯甲烷和0.4g鐵粉，攪拌溶解，冰浴至體系為0℃左右，避光，緩慢滴加35mol液溴和80ml的三氯甲烷混合液，室溫反應(yīng)10小時(shí)，有大量黃棕色固體析出。反應(yīng)結(jié)束后，加入飽和的亞硫酸氫鈉水溶液，除去多余未反應(yīng)的溴。粗產(chǎn)物在用飽和亞硫酸氫鈉水溶液洗滌兩次，干燥，重結(jié)晶提純后，得到淺黃棕色粉末。

報(bào)道二、

1)250mL三口燒瓶中加入苯胺（9.31g, 0.1mol）,0.2g鐵粉，150mL三氯甲烷，攪拌反應(yīng)，冰浴條件下緩慢滴加液溴50mL,滴加完畢后，緩慢升溫至35～40℃，繼續(xù)攪拌反應(yīng)5小時(shí)。結(jié)束反應(yīng)，冷卻，加入10%氫氧化鈉水溶液中和未反應(yīng)完的夜溴，靜置、過濾、干燥，得到白色固體，產(chǎn)率：63%。

2) 250mL三口瓶中，加入3.3g 2,4,6?三溴苯胺，然后加入濃鹽酸，緩慢加熱至原料完全溶解后，然后迅速將反應(yīng)瓶放入冰浴中，使反應(yīng)體系迅速降溫，反應(yīng)瓶中加少些冰塊，較大攪拌，然后滴加濃亞硝酸鈉，攪拌逐漸順暢，最后可以得到透明嫩綠色溶液。

3)將2,4,6?三溴苯的重氮鹽在亞硝酸和水的條件下，通過還原反應(yīng)可得到1,3,5?三溴苯。

參考文獻(xiàn)

[1] [中國發(fā)明] CN201010555766.8 1,3,5-三溴苯的制備方法

[2] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)] CN201310031685.1 含砜基的化合物、采用含砜基的化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件及其制備方法

[3] [中國發(fā)明] CN201210172267.X 含S,S-二氧-二苯并噻吩單元的發(fā)光聚合物及其應(yīng)用