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65-49-6/對(duì)氨水楊酸的主要應(yīng)用

背景及概述[1][2]

對(duì)氨水楊酸又叫對(duì)氨基水楊酸、4-氨基水楊酸。對(duì)氨水楊酸化學(xué)名為4-氨基-2-羥基苯甲酸,熔點(diǎn)為135-145℃,是抗結(jié)核分枝桿菌的藥物,對(duì)氨水楊酸可以延緩結(jié)核分枝桿菌對(duì)異煙肼和鏈霉素耐藥性的產(chǎn)生,其作用機(jī)制可能為抑制葉酸合成(但對(duì)抗葉酸化合物無(wú)增效作用)并/或抑制細(xì)胞壁分枝桿菌生長(zhǎng)素的合成,使結(jié)核分枝桿菌的鐵攝入減少,從而達(dá)到抑菌作用。對(duì)氨水楊酸僅對(duì)分枝桿菌有效,單獨(dú)應(yīng)用時(shí)結(jié)核桿菌能迅速產(chǎn)生耐藥性,因此本品必須與其他抗結(jié)核藥合用。

對(duì)氨水楊酸的主要應(yīng)用

應(yīng)用[2-3]

CN201310504566公開(kāi)了對(duì)氨基水楊酸異煙肼的制備方法,對(duì)氨基水楊酸異煙肼為異煙肼與對(duì)氨水楊酸的化學(xué)合成物,黃色結(jié)晶性粉末。該品中對(duì)氨水楊酸能有效地延緩和阻滯了異煙肼在體內(nèi)的乙?;^(guò)程,使在血液中維持較高、較久的異煙肼濃度,其療效相當(dāng)于或優(yōu)于異煙肼加大劑量對(duì)氨水楊酸,或相當(dāng)于鏈霉素加異煙肼混合治療的療效,且胃腸道反應(yīng)、肝功能損害和白細(xì)胞減少等不良反應(yīng)發(fā)生率顯著低于異煙肼。因此,對(duì)氨基水楊酸異煙肼的抗結(jié)核療效顯著優(yōu)于異煙肼。制備步驟為:1)分別量取水和有機(jī)溶劑,混合;將對(duì)氨水楊酸和異煙肼加入到水和有機(jī)溶劑的溶媒中,加熱攪拌;2)冷卻養(yǎng)晶,過(guò)濾得對(duì)氨基水楊酸異煙肼;所述有機(jī)溶劑為碳原子數(shù)小于或等于6的有機(jī)酯類。本發(fā)明采用簡(jiǎn)便易行的工藝條件,在水與酯類兩相溶媒體系中,低成本高效率實(shí)現(xiàn)了對(duì)氨基水楊酸異煙肼的制備。通過(guò)本方法制備的對(duì)氨基水楊酸異煙肼,含量高于99%,且外觀晶型好、色澤正,穩(wěn)定性好。本方法反應(yīng)操作單元少、工藝過(guò)程簡(jiǎn)單、耗時(shí)短、生產(chǎn)成本低和環(huán)保,操作簡(jiǎn)單,實(shí)施過(guò)程易控,耗時(shí)短,適合工業(yè)化生產(chǎn)對(duì)氨基水楊酸異煙肼。

CN201710784370公開(kāi)一種乙氧酰胺苯甲酯的制備方法,乙氧酰胺苯甲酯,化學(xué)名為2-乙氧基-4-乙酰胺基苯甲酸甲酯,又名依索巴或球蟲 酯,是廣譜抗球蟲獸藥和重要的飼料添加劑。首先將對(duì)氨基水楊酸、對(duì)甲苯磺酸,將其溶解于甲醇中形成混合液,加入反應(yīng)瓶中,并攪拌均勻后升溫,保溫反應(yīng);將對(duì)氨基水楊酸甲酯反應(yīng)液、醋酸鈉,將醋酸鈉加入反應(yīng)液中,控制反應(yīng)液pH、溫度,加入乙?;?,反應(yīng)得到對(duì)乙酰氨基水楊酸甲酯;將對(duì)乙酰氨基水楊酸甲酯加于丙酮中,加熱,滴加硫酸二乙酯,滴完后反應(yīng)即得乙氧酰胺苯甲酯。該方法能夠?qū)崿F(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn),該方法可實(shí)現(xiàn)資源節(jié)約、環(huán)境友好,更能夠節(jié)約成本,產(chǎn)品質(zhì)量穩(wěn)定且收率高,適合大規(guī)模工業(yè)化穩(wěn)定生產(chǎn)。

分析方法[2]

而對(duì)氨水楊酸中的雜質(zhì)硝基苯屬于2B類致癌物,雖然目前已有GC-MS檢測(cè)硝基苯的方法,但是沒(méi)有檢測(cè)對(duì)氨水楊酸中極低限度硝基苯(0.8ppm)的方法,因此急需提供一種靈敏度更高的GC-MS檢測(cè)法來(lái)更精準(zhǔn)的確保對(duì)氨水楊酸及其制劑的質(zhì)量可控,并最終確定產(chǎn)品的安全有效。

CN201910809655.6提供一種GC-MS分離測(cè)定對(duì)氨水楊酸中相關(guān)雜質(zhì)的方法,該方法能準(zhǔn)確的分離檢測(cè)對(duì)氨水楊酸中的硝基苯,且操作簡(jiǎn)單、分離度好、專屬性強(qiáng)、靈敏度高,能精準(zhǔn)的確保對(duì)氨基水楊酸及其制劑的質(zhì)量可控,并最終確定產(chǎn)品的安全有效。

1.配置內(nèi)標(biāo)溶液:取間硝基甲苯對(duì)照品適量,用二氯甲烷溶解并定量稀釋制成每1ml中約含40ng的溶液。

2.配置供試品溶液:取供試品0.25g,精密稱定,置20ml具塞玻璃管中,加入0.4mol/L的氫氧化鈉水溶液5ml使溶解,搖勻,加入內(nèi)標(biāo)溶液5ml,振搖1分鐘,使混合均勻,靜置,使分層,去掉上層溶液(水層),在下層(二氯甲烷層)中加入0.5g無(wú)水硫酸鈉,振搖并靜置,取上清液適量,即得供試品溶液。

3.配置對(duì)照品溶液:取硝基苯對(duì)照品適量,精密稱定,用內(nèi)標(biāo)溶液溶解并定量稀釋制成每1ml中約含40ng的溶液,精密量取5ml,置20ml具塞玻璃管中,加入0.4mol/L的氫氧化鈉水溶液5ml使溶解,振搖1分鐘,使混合均勻,靜置,使分層,去除上層溶液(水層),在下層(二氯甲烷層)中加入0.5g無(wú)水硫酸鈉,振搖并靜置,取上清液適量,即得對(duì)照品溶液,色譜圖如圖3所示。

對(duì)氨水楊酸的主要應(yīng)用

4.分別取供試品溶液與對(duì)照品溶液1μl直接進(jìn)樣,記錄色譜圖,出峰順序依次為硝基苯和間硝基甲苯。供試品溶液中硝基苯與間硝基甲苯峰面積的比值不得大于對(duì)照品溶液中硝基苯與間硝基甲苯峰面積的比值(0.00008%)。

結(jié)果

1.如圖1所示,空白溶劑不干擾硝基苯和內(nèi)標(biāo)的測(cè)定。

對(duì)氨水楊酸的主要應(yīng)用

2.如圖2所示,內(nèi)標(biāo)不干擾硝基苯的測(cè)定。

對(duì)氨水楊酸的主要應(yīng)用

3.如表2所示,對(duì)照品溶液與內(nèi)標(biāo)溶液峰面積的比值說(shuō)明進(jìn)樣重復(fù)性良好。

表2

對(duì)氨水楊酸的主要應(yīng)用

4.如表3所示,硝基苯檢測(cè)限為12.2ng/ml,相當(dāng)于對(duì)氨基水楊酸的0.24ppm的雜質(zhì)能被檢出,信噪比大于5。

表3

對(duì)氨水楊酸的主要應(yīng)用

主要參考資料

[1]CN201310504566.3一種對(duì)氨基水楊酸異煙肼的制備方法

[2][中國(guó)發(fā)明] CN201910809655.6 GC-MS分離測(cè)定對(duì)氨基水楊酸中相關(guān)雜質(zhì)的方法

[3][中國(guó)發(fā)明] CN201710784370.2 一種乙氧酰胺苯甲酯的制備方法