68716-48-3 / 3-硝基苯硼酸頻哪醇酯的制備

背景及概述^[1]

3-硝基苯硼酸頻哪醇酯可用作醫(yī)藥合成中間體。如果吸3-硝基苯硼酸頻哪醇酯，請(qǐng)將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應(yīng)脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫(yī)；如果眼晴接觸，應(yīng)分開眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫(yī)；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應(yīng)立即就醫(yī)。硼酸酯通常通過有機(jī)鎂或有機(jī)鋰化合物與三烷基硼酸酯之間的縮合反應(yīng)來制備。該反應(yīng)需要特定的條件，特別是低溫，不是一般的并且通常是昂貴的，因此難以以工業(yè)規(guī)模實(shí)施。

結(jié)構(gòu)

制備^[1]

3-硝基苯硼酸頻哪醇酯的制備如下：在氬氣下的干燥管式反應(yīng)器中，將3-硝基苯重氮四氟硼酸鹽（1mmol）和二茂鐵（10μmol，1.8mg）溶解在2mL無(wú)水CH3CN中。然后將二異丙基氨基硼烷（2mmol，226mg）加入該溶液中，并將混合物在室溫下攪拌2小時(shí)30分鐘。通過在0℃下緩慢加入無(wú)水MeOH淬滅反應(yīng)混合物（2mL）并在室溫下再攪拌1小時(shí)。除去所有揮發(fā)物后，在Et2O（2mL）中加入1.3當(dāng)量的頻哪醇，將混合物在室溫下攪拌4小時(shí)。將粗混合物用50g / L CuCl2溶液（2×5mL）洗滌。 離有機(jī)層，用Na2SO4干燥，過濾并濃縮至干。將所得油狀物用CH2Cl 2溶解并過濾硅膠墊，用CH2Cl2洗脫，得到相應(yīng)的硼酸酯3-硝基苯硼酸頻哪醇酯。

主要參考資料

[1] EP2684887New process for preparing arylboranes by arylation of organoboron compounds