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71830-07-4/R基上的氨基和羧基參與肽鍵形成嗎

(1S,3R)-3-氨基環(huán)戊羧酸是灰白色至米色結(jié)晶粉末,密度為1.2±0.1 g/cm3 沸點(diǎn) 是264.7±33.0 °C at 760 mmHg ,熔點(diǎn) 是172.1ºC 閃點(diǎn) 為113.9±25.4 °C。折射率是1.515。

我們知道當(dāng)一種物質(zhì)中同時(shí)含氨基和羧基時(shí)一般是可以發(fā)生縮聚反應(yīng)的。那么(1S,3R)-3-氨基環(huán)戊羧酸中R基上的氨基和羧基參與肽鍵形成嗎?

根據(jù)有關(guān)知識,肽鍵形成過程如下:當(dāng)縮合時(shí),一個(gè)氨基酸的-NH2脫去一個(gè)H,另一個(gè)氨基酸的-COOH脫去一個(gè)-OH,生成一分子的水,而氨基和羧基則生成一個(gè)肽鍵。實(shí)際上,R基中的氨基與羧基是可以脫水縮合的。在生化反應(yīng)中,氨基與羧基可以發(fā)生縮聚反應(yīng),即氨基脫氫,羧基脫羥基,相當(dāng)于脫去一分子水,形成的-CO-NH-也是肽鍵。 這種反應(yīng)不僅僅發(fā)生在與中心碳原子相連的-NH2與-COOH之間,R基中的氨基,羧基,R基中的氨基或羧基與中心碳上的羧基或氨基也可以,結(jié)果可能會生成環(huán)狀肽鍵,比如谷氨酸,它的結(jié)構(gòu)是:NH2-CH(CH2-CH2-COOH)-COOH(括號中為R基)。這里面R基的羧基就可以與中心碳上的氨基反應(yīng)得肽鍵。(1S,3R)-3-氨基環(huán)戊羧酸中含氨基和羧基,所以可以發(fā)生縮合反應(yīng)而形成肽鍵。

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