72-48-0/茜素

硼酸是有機(jī)合成中非常重要的中間體，Suzuki–Miyaura反應(yīng)，Miyaura硼酸化反應(yīng)，Chan–Lam C–X偶聯(lián)反應(yīng)，Liebeskind偶聯(lián)反應(yīng)，Petasis反應(yīng)等反應(yīng)中都有涉及。發(fā)現(xiàn)一種高效高選擇性的硼酸TLC顯色劑非常有必要。2012年瓦赫寧根大學(xué)的F. Duval等人報(bào)道了，利用茜素作為顯色劑可以高選擇性靈敏的對(duì)硼酸類化合物進(jìn)行TLC顯色【Synlett,2012, 23, 1751–1754】。

【CAS】72-48-0

顯色機(jī)理

茜素是一種蒽醌類天然產(chǎn)物，其本身在366nm光照下是沒(méi)有熒光的，但是當(dāng)與硼酸混合后茜素的鄰二酚羥基與硼絡(luò)合形成一個(gè)強(qiáng)烈顯黃色熒光的配合物。因此為選擇性的使硼酸顯色，提供了理論基礎(chǔ)。

除了硼酸能顯色，硼酸酯，三氟硼酸鹽和N-甲基亞胺二乙酸硼酸酯（Burke硼酸試劑）等也可以顯色。

顯色方法

將TLC板快速浸入1 mM的茜素丙酮溶液中。

晾干，TLC板變成紫色。

366nm光照下觀察。

- Briefly dip the TLC plate in a 1 mM alizarin solution

in acetone;

- Let dry and wait until the TLC plate becomes pink;

- Observe under 366 nm light.

反應(yīng)應(yīng)用

參考文獻(xiàn)

【Synlett2012, 23, 1751–1754；DOI: 10.1055/s-0032-1316543】