72-48-0/茜素

硼酸是有機合成中非常重要的中間體，Suzuki–Miyaura反應，Miyaura硼酸化反應，Chan–Lam C–X偶聯(lián)反應，Liebeskind偶聯(lián)反應，Petasis反應等反應中都有涉及。發(fā)現(xiàn)一種高效高選擇性的硼酸TLC顯色劑非常有必要。2012年瓦赫寧根大學的F. Duval等人報道了，利用茜素作為顯色劑可以高選擇性靈敏的對硼酸類化合物進行TLC顯色【Synlett,2012, 23, 1751–1754】。

【CAS】72-48-0

顯色機理

茜素是一種蒽醌類天然產(chǎn)物，其本身在366nm光照下是沒有熒光的，但是當與硼酸混合后茜素的鄰二酚羥基與硼絡合形成一個強烈顯黃色熒光的配合物。因此為選擇性的使硼酸顯色，提供了理論基礎。

除了硼酸能顯色，硼酸酯，三氟硼酸鹽和N-甲基亞胺二乙酸硼酸酯（Burke硼酸試劑）等也可以顯色。

顯色方法

將TLC板快速浸入1 mM的茜素丙酮溶液中。

晾干，TLC板變成紫色。

366nm光照下觀察。

- Briefly dip the TLC plate in a 1 mM alizarin solution

in acetone;

- Let dry and wait until the TLC plate becomes pink;

- Observe under 366 nm light.

反應應用

參考文獻

【Synlett2012, 23, 1751–1754；DOI: 10.1055/s-0032-1316543】