75-08-1 / 乙硫醇的制備

乙硫醇（分子式：CH3CH2SH），常見硫醇之一，結(jié)構(gòu)上由乙醇中的氧原子被硫替代得到。無色透明易揮發(fā)的高毒油狀液體，微溶于水，易溶于堿液和有機溶劑中，以具有強烈、持久且具刺激性的蒜臭味而聞名。它是2000年版吉尼斯世界紀錄中收錄的最臭的物質(zhì)?？諝庵袃H含五百億分之一的乙硫醇時（0.00019mg/L），其臭味就可嗅到。

存在

乙硫醇天然少量存在于石油中。由于具有強烈氣味，極低濃度的乙硫醇被加到液化石油氣中，在氣體泄漏時讓人可警覺到，以避免火災(zāi)和爆炸的發(fā)生。

性質(zhì)

乙硫醇用作有機合成試劑。可以發(fā)生硫醇的特征反應(yīng)。

被漂白劑或其他氧化劑氧化，得到幾乎無味的亞砜。

與堿（如氫氧化鈉或氫化鈉）反應(yīng)，生成親核性的硫醇鹽（NaSEt）。親核性的硫醇負離子在合成中很有用途。

溫和氧化（如雙氧水）生成二乙基二硫：

容易與軟的金屬離子（如Hg2+、Cu+）生成聚合結(jié)構(gòu)的硫醇配合物（如Hg(SEt)2、CuSEt）。

制備

制備方法有：

乙基硫酸鈉和硫氫化鈉反應(yīng)而得。乙基硫酸鈉通過無水乙醇和發(fā)煙硫酸反應(yīng)制備。此法產(chǎn)率較低。

氯乙烷與硫氫化鈉反應(yīng)而得。

乙醇或乙烯與硫化氫高溫氣相催化反應(yīng)得到。

實驗室中用溴乙烷與硫脲反應(yīng)生成乙基異硫脲鹽，然后用堿水解得到乙硫醇和脲。硫脲中的硫為親核原子。使用硫脲是為了避免過度反應(yīng)。