87576-94-1 / 三甲基硅基甲基疊氮化物的制備

背景及概述^[1]

氮化合物在無(wú)機(jī)化學(xué)中，指的是含有疊氮根離子的化合物（N）；在有機(jī)化學(xué)中，則指含有疊氮基（-N3）的化合物。通式為R(N3)x。R表示幾乎所有的金屬原子、氫原子、鹵素原子、銨基(NH4)及有機(jī)基團(tuán)（如甲基、苯基、?；龋?。疊氮基(-N3)具有鏈狀結(jié)構(gòu)(N=N=N)，例如疊氮化鈉(Na-N=N-N)、疊氮苯(C6H5-N=N=N)。

三甲基硅基甲基疊氮化物可用作醫(yī)藥合成中間體。如果吸入三甲基硅基甲基疊氮化物，請(qǐng)將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應(yīng)脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫(yī)；如果眼晴接觸，應(yīng)分開眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫(yī)；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應(yīng)立即就醫(yī)。

制備^[1]

三甲基硅基甲基疊氮化物的制備如下:向攪拌的（氯甲基）三甲基硅烷（1.0g，8.15mmol，1.0當(dāng)量）在DMF（10mL）中的溶液中加入疊氮化鈉（1.60g，24.6mmol，3.0當(dāng)量）和KI（0.025g，催化劑）。在室溫下繼續(xù)攪拌10分鐘。然后將反應(yīng)混合物的溫度緩慢升至60℃并在60℃下繼續(xù)攪拌12小時(shí)。在反應(yīng)完成后（通過(guò)TLC監(jiān)測(cè)，10％乙酸乙酯的己烷溶液Rf=0.2），將混合物倒入冷水中并用乙酸乙酯萃取。將有機(jī)萃取液用水洗滌，然后用鹽水洗滌，用無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾并減壓濃縮，得到粗三甲基硅基甲基疊氮化物（1.20g），為無(wú)色液體，其不經(jīng)進(jìn)一步純化和表征即可使用。

主要參考資料

[1]WO2016014910SULFONAMIDERETINOICACIDRECEPTOR-RELATEDORPHANRECEPTORMODULATORSANDUSESTHEREOF