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百里香酚是一種白色至淡黃色的半透明結(jié)晶，最初是從百里草中分離得到，也因此而得名。百里香酚在常溫下為結(jié)晶性粉末，沸點(diǎn)為233℃，熔點(diǎn)為48-51℃。百里香酚具有百里草或麝香草的特殊香氣，是制備薄荷腦的一種重要原料。它具有防腐性，且毒性低于苯酚，具有藥用價(jià)值，可用于口腔衛(wèi)生品中；它還具有抗真菌和寄生蟲功能，可用來處理傷口，儲(chǔ)存解剖標(biāo)本等；由于它具有酚類氣味，也經(jīng)常應(yīng)用于驅(qū)蟲劑的制備領(lǐng)域。此外，除了最常使用的藥物領(lǐng)域，百里香酚還可以作為制備抗氧化劑的添加劑，也可以作為鑒定氧化鈦用的特殊試劑及百里香酚蘭的對比基準(zhǔn)等。
目前，合成百里香酚的主要采取以下四種方法：
(1)Marion Scott Carpenter等以異丙基鹵化物與間甲酚，使用A1C1作催化劑，以 二氯乙烷等惰性試劑為溶劑，在-20～0℃條件下反應(yīng)制備百里香酚，產(chǎn)率較高。但是該方法使用了大量的溶劑和催化劑，使得反應(yīng)的原料成本和污染較大。傳統(tǒng)的做法還有使用硫酸 為催化劑的，如晁建平等以間甲酚、發(fā)煙硫酸和異丙醇為原料，硫酸為催化劑，經(jīng)磺化和烷基化兩步反應(yīng)合成了百里香酚，并且優(yōu)化了反應(yīng)條件，在最佳工藝條件下百里香酚的產(chǎn)率為38.4％。該方法不僅產(chǎn)率不是十分理想，而且使用了大量硫酸，造成的污染也很嚴(yán)重。
(2)H.Grabowska等使用含Cr、Si、K氧化物的鐵作為催化劑催化問甲酚和異丙醇，在693K溫度下反應(yīng)，間甲酚的轉(zhuǎn)化率為17％，產(chǎn)物中百里香酚的選擇性達(dá)到60％，研究表明，這種鐵催化劑表面有占優(yōu)勢地位的堿中心，這種堿中心有能力直接吸附問甲酚的酚環(huán)，有利于鄰位的取代，而羥基和甲基中間的鄰位由于空間阻礙作用而不利于取代。
(3)超強(qiáng)酸是指比100硫酸還強(qiáng)的酸，其H0<-11.93。固體超強(qiáng)酸具有不腐蝕反應(yīng)裝 置、不污染環(huán)境、可在500℃下使用等特點(diǎn)，引起了人們的廣泛重視。Ganapati等使用SO42-/ ZrO2為催化劑催化間甲酚與異丙醇反應(yīng)合成百里香酚，反應(yīng)在180℃下進(jìn)行，產(chǎn)物中百里香 酚的選擇性可以達(dá)到79％。
(4)張衛(wèi)平提出在Mn(H)一絲光沸石催化下，以氧氣氧化α-蒎烯，可得到馬鞭草酮，產(chǎn)率為56.5％，馬鞭草酮經(jīng)催化裂解得到百里香酚，產(chǎn)率為65.3％，產(chǎn)率較低。
綜上所述，目前百里香酚的合成還存在以下缺陷：
1、生產(chǎn)成本高；
2、轉(zhuǎn)化率、產(chǎn)物 選擇性和收率低；
3、副產(chǎn)物多、生產(chǎn)工藝復(fù)雜；
4、工藝反應(yīng)控制穩(wěn)定性差，反應(yīng)條件苛刻，例如反應(yīng)溫度和壓力較高。
CN201510791026.7提供一種工藝成熟先進(jìn)、由間甲酚和丙烯為原料通過化學(xué)合成百里香酚混合物、轉(zhuǎn)化率和收率高的合成生產(chǎn)工藝。
包括以下步驟：
(1)烷基化：合成反應(yīng)器中反應(yīng)段安裝G型固體酸催化劑，液體間甲酚用泵泵入合 成反應(yīng)器預(yù)熱段，通過流量計(jì)和調(diào)節(jié)閥控制流量；丙烯氣體通過流量計(jì)計(jì)量后進(jìn)入合成反 應(yīng)器預(yù)熱段，其中間甲酚和丙烯的摩爾比為1:1-5，預(yù)熱溫度為180-190℃，預(yù)熱后進(jìn)入合成反應(yīng)器反應(yīng)段，反應(yīng)溫度200-250℃，反應(yīng)壓力0.1-0.3MPa，生成百里香酚混合溶液進(jìn)入冷卻段，冷卻至40-70℃出料，未反應(yīng)完的丙烯氣體通過壓縮機(jī)壓縮后重新進(jìn)入合成反應(yīng)器進(jìn)行反應(yīng)；
(2)精餾：百里香酚混合溶液經(jīng)過精餾后得到含量80％以上的百里香酚溶液，精餾得到的間甲酚及高沸物回烷基化繼續(xù)進(jìn)行反應(yīng)；
(3)溶劑結(jié)晶：含量80％以上的百里香酚溶液計(jì)量后，泵入結(jié)晶器，混合溶劑與百 里香酚溶液按體積比1:1-3的比例流入結(jié)晶器，開啟攪拌，控制溫度為50-80℃，結(jié)晶時(shí)間為2-5h，結(jié)晶溫度按1-4℃/h進(jìn)行降溫，控制結(jié)晶放料溫度在40-45℃之間，晶漿液經(jīng)過離心、干燥、篩分、包裝后，即得百里香酚，離心母液通過蒸餾回收混合溶劑，循環(huán)使用。
2013年6月19日，歐盟委員會(huì)已經(jīng)批準(zhǔn)將百里香酚作為植物保護(hù)產(chǎn)品投放市場，顯而易見百里香酚的安全性很高、毒性也較低。百里香酚目前在其它方面也有很廣的應(yīng)用比如由于具有抗真菌和寄生蟲功能，可用來處理傷口，作防腐劑，醫(yī)用殺菌劑，儲(chǔ)存解剖標(biāo)本等;由于它具有酚類氣味，也常用于驅(qū)蟲劑和香料等。
此外，百里香酚還可作為抗氧化劑,鑒定氮化鈦用的特殊試劑、百里香酚蘭的對比基準(zhǔn)。百里香酚是一種天然活性成分，安全性高，易于獲得，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，毒性低，在環(huán)境中易降解，這些特性符合生物農(nóng)藥的發(fā)展要求。CN201410792481.4提供一種百里香酚殺菌劑，對西瓜白粉病、番茄灰霉病、柑桔急性炭疽病、辣椒疫病、茄子黃萎病等病害持效期長且效果顯著。該殺菌劑低毒、環(huán)保、安全、無害，是一種非常具有市場應(yīng)用前景的殺菌劑。
[1] CN201510550151.9 一種高純度百里香酚的制備方法
[2] CN201410792481.4 一種百里香酚殺菌劑及其制備方法