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90902-84-4 / 3-胺基-2,5-二溴吡啶的應(yīng)用

背景及概述[1]

3-胺基-2,5-二溴吡啶可用作醫(yī)藥合成中間體。如果吸入3-胺基-2,5-二溴吡啶,請將患者移到新鮮空氣處;如果皮膚接觸,應(yīng)脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚,如有不適感,就醫(yī);如果眼晴接觸,應(yīng)分開眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗,并立即就醫(yī);如果食入,立即漱口,禁止催吐,應(yīng)立即就醫(yī)。

結(jié)構(gòu)

3-胺基-2,5-二溴吡啶的應(yīng)用

制備[1]

3-胺基-2,5-二溴吡啶的制備如下:向2,5-二溴-3-硝基吡啶(13.00g,46.1mmol)的丙酮溶液中向(150mL)中加入氯化銨(24.67g,461mmol)和鋅粉(15.08g,231mmol),并將所得混合物在室溫下在N2下攪拌5小時。接著加入水(100mL),水層用EtOAc(3×200mL)萃取。將合并的有機層真空濃縮,并將粗產(chǎn)物通過快速色譜法(0-30%EtOAc的石油醚溶液)純化,得到標(biāo)題化合物3-胺基-2,5-二溴吡啶,為白色固體。

應(yīng)用[1]

3-胺基-2,5-二溴吡啶可用作醫(yī)藥合成中間體。如制備如下化合物:

3-胺基-2,5-二溴吡啶的應(yīng)用

具體步驟為:將3-胺基-2,5-二溴吡啶(1.00g,3.97mmol)的THF(15mL)溶液和吡啶(15mL)溶液加入3-(三氟甲基)苯-1-磺酰氯(1.16g,4.74mmol)將所得混合物在室溫下在N2下攪拌18小時。用NH4Cl水溶液(20mL)淬滅反應(yīng),水層用EtOAc(3×50mL)萃取。將合并的有機層真空濃縮,得到標(biāo)上述化合物,為黃色固體。

主要參考資料

[1] WO2015095795ETRAHYDRONAPHTHYRIDINE, BENZOXAZINE, AZA-BENZOXAZINE, AND RELATED BICYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF RORgamma ACTIVITY AND THE TREATMENT OF DISEASE